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Merck

71028

Sigma-Aldrich

Monobromo(trimethylammonio)bimane bromide

suitable for fluorescence, ≥90.0% (HPLC)

Sinónimos:

(Trimethylammonio)monobromobimane, 5-(Bromomethyl)-N,N,N,2,6-pentamethyl-1,7-dioxo-1H,7H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-3-methanaminium bromide, Brombimane q, Thiolye MQ, qBBr

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H19Br2N3O2
Número de CAS:
Peso molecular:
409.12
Beilstein:
4630658
Número MDL:
Código UNSPSC:
12171500
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.32

Nivel de calidad

Ensayo

≥90.0% (HPLC)

Formulario

powder

solubilidad

DMSO: 5 mg/mL

fluorescencia

λex 380 nm; λem 475 nm in 0.1 M phosphate pH 7.5

idoneidad

suitable for fluorescence

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[Br-].CC1=C(CBr)N2N(C1=O)C(=O)C(C)=C2C[N+](C)(C)C

InChI

1S/C13H19BrN3O2.BrH/c1-8-10(6-14)15-11(7-17(3,4)5)9(2)13(19)16(15)12(8)18;/h6-7H2,1-5H3;1H/q+1;/p-1

Clave InChI

FCRPMMVPBVOKQS-UHFFFAOYSA-M

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Acciones bioquímicas o fisiológicas

Monobromobimanes are essentially nonfluorescent until conjugated and readily react with low molecular weight thiols. Unlike common monobromobimanes, this carries a positive charge, thus permitting separation of conjugates by electrophoresis or cation-exchange chromatography

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Otras notas

Reagent for labeling thiols in biol. materials

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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S X Yuan et al.
FEBS letters, 234(1), 218-222 (1988-07-04)
The single cysteinyl residue 26 of spinach calmodulin was labelled with the thiol-specific bimane fluorescence probe. Following application of stoichiometric quantities of Ca2+ or aluminum ions to the protein, temperature-dependent fluorescence changes (anisotropy, lifetime) could be monitored via the label.
S S Ristow et al.
Immunological investigations, 14(5), 401-414 (1985-10-01)
Cell surface thiols are required for a line of cloned murine natural killer lymphocytes to bind to and lyse tumor target cells. These lymphocytes neither bound to nor killed YAC-1 or G1Tc cells when the effector lymphocyte cell surface thiols
M Balázs et al.
Biochemical and biophysical research communications, 140(3), 999-1006 (1986-11-14)
The accessibility of cell surface sulfhydryl groups in human peripheral lymphocytes was investigated with 5,5'-dithiobis-(2-nitrobenzoic acid) in the presence and absence of ionophore antibiotics and the monoclonal antibody, OKT-3. Only a few accessible protein thiols have been found on the
Claresta Joe-Wong et al.
Environmental science & technology, 46(18), 9854-9861 (2012-08-25)
Organic thiols are highly reactive ligands and play an important role in the speciation of several metals and organic pollutants in the environment. Although small thiols can be isolated and their concentrations can be estimated using chromatographic and derivatization techniques
J Lahav et al.
FEBS letters, 475(2), 89-92 (2000-06-20)
Cell adhesion is mediated by the integrin adhesion receptors. Receptor-ligand interaction involves conformational changes in the receptor, but the underlying mechanism remains unclear. Our earlier work implied a role for sulfhydryls in integrin response to ligand binding in the intact

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