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Merck

D8130

Sigma-Aldrich

Ácido 5,5′-ditiobis(2-nitrobenzoico)

≥98%, BioReagent, suitable for determination of sulfhydryl groups

Sinónimos:

DTNB, Disulfuro de 3-carboxi-4-nitrofenilo, Disulfuro de bis(3-carboxi-4-nitrofenilo), Reactivo de Ellman, Ácido 6,6′-dinitro-3,3′-ditiodibenzoico

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About This Item

Fórmula lineal:
[-SC6H3(NO2)CO2H]2
Número de CAS:
Peso molecular:
396.35
Beilstein:
1896821
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.26

Línea del producto

BioReagent

Nivel de calidad

Ensayo

≥98%

Formulario

powder

mp

240-245 °C (dec.) (lit.)

idoneidad

suitable for determination of sulfhydryl groups

cadena SMILES

OC(=O)c1cc(SSc2ccc(c(c2)C(O)=O)[N+]([O-])=O)ccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C14H8N2O8S2/c17-13(18)9-5-7(1-3-11(9)15(21)22)25-26-8-2-4-12(16(23)24)10(6-8)14(19)20/h1-6H,(H,17,18)(H,19,20)

Clave InChI

KIUMMUBSPKGMOY-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

El ácido 5,5′-ditio-bis(2-nitrobenzoico) se denomina también DTNB o reactivo de Ellman. Es un reactivo hidrosoluble que interacciona con los grupos tiol y puede utilizarse cómodamente a pH neutro. El anión tiolato (RS-) reacciona con el reactivo de Ellman (DTNB2-) para producir el anión 2-nitro-5-tiobenzoato (TNB2-) y un disulfuro mixto (R-S-TNB-). El TNB2- tiene un elevado coeficiente de absorción molar, y absorbe a 412 nm. Esta absorción es independiente del pH, a un pH> 7,3.

Aplicación

El reactivo de Ellman puede utilizarse para el análisis de la acetilcolinesterasa y para marcar de manera específica los residuos de cisteína.′ Es un reactivo sensible para medir el contenido sulfhidrilo libre en proteínas, péptidos y tejidos.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Ellman's reagent: 5,5'-dithiobis(2-nitrobenzoic acid)--a reexamination.
P W Riddles et al.
Analytical biochemistry, 94(1), 75-81 (1979-04-01)
Christian K Riener et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 373(4-5), 266-276 (2002-07-12)
Since its introduction in 1959, Ellman's reagent (5,5'-dithio-bis(2-nitrobenzoic acid)) has been the favorite reagent for spectrophotometric measurement of protein sulfhydryls. Meanwhile however, evidence has accumulated that many protein sulfhydryls give an incomplete reaction with Ellman's reagent, even during prolonged assay
Reassessment of Ellman's reagent.
P W Riddles et al.
Methods in enzymology, 91, 49-60 (1983-01-01)
Baharan Emam et al.
Particle and fibre toxicology, 17(1), 8-8 (2020-01-31)
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