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Sigma-Aldrich

2-C-Methyl-D-erythritol

≥90% (GC)

Sinónimos:

(2S,3R)-2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroxybutane, (2S,3R)-2-Methylbutane-1,2,3,4-tetrol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H12O4
Número de CAS:
58698-37-6
Peso molecular:
136.15
Beilstein:
5916602
Número MDL:
MFCD17215928
Código UNSPSC:
12352201
ID de la sustancia en PubChem:
329756141
NACRES:
NA.25

origen biológico

(Carum ajowan fruit)

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥90% (GC)

Formulario

viscous liquid (clear)

color

colorless

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C[C@](O)(CO)[C@H](O)CO

InChI

1S/C5H12O4/c1-5(9,3-7)4(8)2-6/h4,6-9H,2-3H2,1H3/t4-,5+/m1/s1

Clave InChI

HGVJFBSSLICXEM-UHNVWZDZSA-N

Categorías relacionadas

Descripción general

(2S,3R)-2-methylbutane-1,2,3,4-tetrol was identified as a glucide in methanol extracts of Carum ajowan fruit.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Metabolite of the non-mevalonate MEP pathway, generally found in prokaryotes, as precursor to isoprenoids as well as non-isoprenoids like vitamins. As this pathway is not present in humans, it is of interest for the development of bacterium-specific drugs in the search for treatments of infectious diseases.

Otras notas

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Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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BCBM9594V
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Incorporation of 2-C-methyl-D-erythritol, a putative isoprenoid precursor in the mevalonate-independent pathway, into ubiquinone and menaquinone of Escherichia coli.
Duvold, T., et al.
Tetrahedron Letters, 38, 6181-6184 (1997)
Jin-Zheng Wang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 117(1), 355-361 (2019-12-28)
The methylerythritol phosphate (MEP) pathway is responsible for producing isoprenoids, metabolites with essential functions in the bacterial kingdom and plastid-bearing organisms including plants and Apicomplexa. Additionally, the MEP-pathway intermediate methylerythritol cyclodiphosphate (MEcPP) serves as a plastid-to-nucleus retrograde signal. A suppressor
Gur Pines et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 25(9) (2020-05-15)
Drug resistance is a major healthcare challenge, resulting in a continuous need to develop new inhibitors. The development of these inhibitors requires an understanding of the mechanisms of resistance for a critical mass of occurrences. Recent genome editing technologies based
Hiroyuki Enomoto et al.
Journal of plant physiology, 161(8), 977-980 (2004-09-24)
2-C-methyl-D-erythritol, a soluble carbohydrate that is not ubiquitously found in higher plants, was detected in the ethanol extract from Phlox subulata petals and isolated using HPLC. The isolated compound was identified by 1H-NMR, 13C-NMR and Cl-MS spectra. 2-C-methyl-D-erythritol was a
Rong Guo et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 82(11), 1902-1910 (2018-08-22)
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