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Merck

06563

Sigma-Aldrich

Metotrexato hydrate

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Sinónimos:

L-ametopterina hydrate, Ácido L-4-amino-N10-metilpteroilglutámico hydrate, Antifolan hydrate, MTX hydrate, Metilaminopterina hydrate, Ácido 4-amino-10-metilfólico hydrate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H22N8O5 · xH2O
Número de CAS:
Peso molecular:
454.44 (anhydrous basis)
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352202
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

origen biológico

synthetic

Nivel de calidad

Ensayo

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Formulario

powder or crystals

actividad óptica

[α]/D +21.0±2.0°

impurezas

≤0.1% sulfated ash

mp

185-204 °C

solubilidad

water: insoluble

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[H]O[H].CN(Cc1cnc2nc(N)nc(N)c2n1)c3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C20H22N8O5.H2O/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30;/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27);1H2/t13-;/m0./s1

Clave InChI

FPJYMUQSRFJSEW-ZOWNYOTGSA-N

Información sobre el gen

human ... DHFR(1719)

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Descripción general

Methotrexateis an analog of folate. It shows anti-inflammatory effects throughseveral cellular mechanisms. The inhibition of dihydrofolate reductase reducesthe de novo synthesis of pyrimidines and purines, transmetylation ofphospholipids and proteins, and formation of polyamines.

Aplicación

Potente inhibidor de la dihidrofolato reductasa y agente para estudios antitumorales. Se utiliza para inhibir la dihidrofolato reductasa en sistemas de expresión de proteínas basados en la DHFR. También eficaz en el tratamiento de los parásitos del paludismo Plasmodium vivax resistentes a la pirimetamina.
Potente inhibidor de la dihidrofolato reductasa y agente para estudios antitumorales. Se utiliza para inhibir la dihidrofolato reductasa en sistemas de expresión de proteínas basados en la DHFR. También muestra efectos inmunodepresores, por ejemplo en la artritis reumatoide
Methotrexatehydrate has been used as a disease modifyinganti-rheumatic drug (DMARD) to study its effects on Ross River virus disease (RRVD) in mice models.

Otras notas

Folic acid antagonist. Potent inhibitor of dihydrofolate reductase

Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

Órganos de actuación

Liver,Bone marrow

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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D A Matthews et al.
Science (New York, N.Y.), 197(4302), 452-455 (1977-07-29)
A central eight-stranded beta-pleated sheet is the main feature of the polypeptide backbone folding in dihydrofolate reductase. The innermost four strands and two bridging helices are geometrically similar to but are connected in a different way from those in the
Methotrexate: new uses for an old drug.
Philip J Hashkes et al.
The Journal of pediatrics, 164(2), 231-236 (2013-11-30)
Johanna P Cremers et al.
Current opinion in pulmonary medicine, 19(5), 545-561 (2013-07-25)
Although glucocorticosteroids are considered the first-line treatment in sarcoidosis, refractory cases require alternatives, such as methotrexate (MTX). The aim of this study was to develop, on behalf of the World Association of Sarcoidosis and Other Granulomatous Disorders (WASOG), multinational evidence-based
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Lancet (London, England), 383(9914), 321-332 (2013-10-31)
Biological agents offer good control of rheumatoid arthritis, but the long-term benefits of achieving low disease activity with a biological agent plus methotrexate or methotrexate alone are unclear. The OPTIMA trial assessed different treatment adjustment strategies in patients with early

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