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F0175000

5-Fluorocytosine

European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

Sinónimos:

5-Fluorocytosine, 4-amino-5-fluoro-2(1H)-pyrimidinone, Flucytosine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H4FN3O
Número de CAS:
2022-85-7
Peso molecular:
129.09
Beilstein:
127285
Número MDL:
MFCD00006035
Código UNSPSC:
41116107
ID de la sustancia en PubChem:
329799634
NACRES:
NA.24

grado

pharmaceutical primary standard

familia API

flucytosine

fabricante / nombre comercial

EDQM

mp

298-300 °C (dec.) (lit.)

aplicaciones

pharmaceutical (small molecule)

formato

neat

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

NC1=NC(=O)NC=C1F

InChI

1S/C4H4FN3O/c5-2-1-7-4(9)8-3(2)6/h1H,(H3,6,7,8,9)

Clave InChI

XRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets have been developed and issued under the Authority of the issuing Pharmacopoeia.For further information and support please go to the website of the issuing Pharmacopoeia.

Aplicación

Flucytosine EP Reference standard, intended for use in laboratory tests only as specifically prescribed in the European Pharmacopoeia.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Nucleoside analog that has antifungal activities. 5-FC is deaminated by cytosine deaminase to product 5-fluorouracil, resulting in RNA miscoding. 5-Fluorocytosine inhibits DNA and RNA synthesis and interferes with ribosomal protein synthesis.

Envase

The product is delivered as supplied by the issuing Pharmacopoeia. For the current unit quantity, please visit the EDQM reference substance catalogue.

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

Health hazard
GHS08

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H361

Consejos de prudencia

P280

Clasificaciones de peligro

Repr. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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J E Bennet
Annals of internal medicine, 86(3), 319-321 (1977-03-01)
Flucytosine is a systemic antifungal drug that is readily absorbed from the gastrointestinal tract. The most clearly documented therapeutic effect has been in cryptococcosis, candidiasis, and chromomycosis. An important limitation of the use of flucytosine in all three diseases has
5-fluorocytosine: a brief review.
W D Ashe et al.
Clinical pediatrics, 16(4), 364-366 (1977-04-01)
A Vermes et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 46(2), 171-179 (2000-08-10)
Flucytosine (5-FC) is a synthetic antimycotic compound, first synthesized in 1957. It has no intrinsic antifungal capacity, but after it has been taken up by susceptible fungal cells, it is converted into 5-fluorouracil (5-FU), which is further converted to metabolites
W L Whelan
Critical reviews in microbiology, 15(1), 45-56 (1987-01-01)
In terms of genetically determined susceptibility to the clinical antifungal agent 5-fluorocytosine (5-FC), Candida albicans may be homozygous sensitive (FCY/FCY), homozygous resistant (fcy/fcy), or heterozygous (fcy/FCY). Although heterozygotes are only slightly resistant, they occur at significant frequency among clinical strains
[Flucytosine - a classical partner for combination therapy].
Annemarie Polak
Mycoses, 45 Suppl 3, 31-33 (2003-04-15)
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