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B12695

Sigma-Aldrich

Benzoyl chloride

ReagentPlus®, ≥99%

Sinónimos:

Benzoic acid chloride, alpha-chlorobenzaldehyde

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5COCl
Número de CAS:
98-88-4
Peso molecular:
140.57
Beilstein:
471389
Número CE:
202-710-8
Número MDL:
MFCD00000653
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24891577
NACRES:
NA.21

densidad de vapor

4.88 (vs air)

Nivel de calidad

200

presión de vapor

1 mmHg ( 32 °C)

Línea del producto

ReagentPlus®

Ensayo

≥99%

Formulario

liquid

temp. de autoignición

1056 °F

lim. expl.

4.9 %

índice de refracción

n20/D 1.553 (lit.)

bp

198 °C (lit.)

mp

−1 °C (lit.)

densidad

1.211 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

acyl chloride
phenyl

cadena SMILES

ClC(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C7H5ClO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

Clave InChI

PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Benzoyl chloride, an acid chloride, is a commonly used benzoylating agent. The arylation of 1,1- and 1,2-disubstituted activated alkenes using benzoyl chloride in the presence of palladium catalyst has been investigated.

Aplicación

Benzoyl chloride may be used to synthesize:
  • 4-Methoxybenzophenone via acylation of anisole in the presence of cesium-substituted dodecatungstophosphoric acid (Cs2.5H0.5PW12O40) supported on K-10 clay.
  • Benzoylamino acids via acylation of amino acids in the presence of diisopropylethylamine.
  • p-, o-, m-Methylbenzophenones via benzoylation of toluene in the presence of Al-promoted sulfated zirconia catalysts.

Información legal

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogramas

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

161.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

72 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
STBK4628
STBK7712
STBK6766
STBK2640
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Cesium-substituted dodecatungstophosphoric acid on K-10 clay for benzoylation of anisole with benzoyl chloride.
Yadav GD, et al.
J. Catal., 217(1), 88-99 (2003)
Stereochemical course of the palladium-catalysed arylation of disubstituted activated alkenes with benzoyl chloride.
Spencer A.
Journal of Organometallic Chemistry, 240(2), 209-216 (1982)
Benzoylation of toluene with benzoyl chloride on Al-promoted sulfated solid superacids.
Xia Y, et al.
Catalysis Letters, 55(2), 105-112 (1998)
Benzoylation of anisole over borate zirconia solid acid catalyst.
Patil PT, et al.
Catalysis Communications, 3(9), 411-416 (2002)
Nils C Gassen et al.
Nature communications, 12(1), 3818-3818 (2021-06-23)
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