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Merck

81619

Sigma-Aldrich

Ectoine

≥95.0% (HPLC)

Sinónimos:

(S)-2-Methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid, Thp(B)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H10N2O2
Número de CAS:
Peso molecular:
142.16
Beilstein:
7288977
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
24112111
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.21

Nivel de calidad

Análisis

≥95.0% (HPLC)

formulario

powder

mol peso

142.16 g/mol

condiciones de almacenamiento

dry at room temperature

color

white

solubilidad

methanol: soluble 10 mg/mL, clear, colorless to almost colorless

cadena SMILES

CC1=N[C@@H](CCN1)C(O)=O

InChI

1S/C6H10N2O2/c1-4-7-3-2-5(8-4)6(9)10/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t5-/m0/s1

Clave InChI

WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N

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Descripción general

Ectoine, also known as 4,5,6-tetrahydro-2-methyl-4-pyrimidinecarboxylic acid, is a zwitterionic amino acid derivative that is a compatible osmoprotectant solute produced in certain aerobic, chemoheterotrophic, and halophilic bacteria to protect against osmotic stress, radiation, and other unfavorable environmental conditions.

Aplicación

The practical applications of ectoine include enzyme stabilization, anti-inflammatory treatment, neurodegenerative disease prevention, and other therapeutic applications.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Ectoine works as an enzyme stabilizer by maintaining hydration and reducing enzyme denaturation due to temperature changes. It also increases the stability of double-stranded DNA at high temperatures.

Otras notas

Stabilizer for enzymes and biological macromolecules

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Jens Smiatek et al.
Biophysical chemistry, 160(1), 62-68 (2011-10-22)
We have performed Molecular Dynamics simulations of ectoine, hydroxyectoine and urea in explicit solvent. Special attention has been spent on the local surrounding structure of water molecules. Our results indicate that ectoine and hydroxyectoine are able to accumulate more water
K. Lippert, E.A. Galinski
Applied Microbiology and Biotechnology, 37, 61-61 (1992)
Ruediger Graf et al.
Clinics in dermatology, 26(4), 326-333 (2008-08-12)
The protective properties of ectoine, formerly described for only extremophilic microorganisms, can be transferred to human skin. Our present data show that the compatible solute ectoine protects the cellular membrane from damage caused by surfactants. Transepidermal water loss measurements in
Ralf Spindler et al.
Cryobiology, 64(3), 250-260 (2012-02-22)
Cellular response during the freeze-thaw process strongly affects the cryopreservation outcome including cell morphology and cell viability. Cryomicroscopy was used to individually analyze the osmotic response of human pulmonary microvascular endothelial cells (HPMECs) during slow cooling (1 °C/min) to -60
Naomi Ofer et al.
Applied and environmental microbiology, 78(20), 7483-7486 (2012-08-14)
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