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Merck

75580

Sigma-Aldrich

Triethyl orthoacetate

purum, ≥98.0% (GC)

Sinónimos:

1,1,1-Triethoxyethane

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3C(OC2H5)3
Número de CAS:
Peso molecular:
162.23
Beilstein:
506201
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

grado

purum

Nivel de calidad

Análisis

≥98.0% (GC)

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.396 (lit.)
n20/D 1.396

bp

142 °C (lit.)

densidad

0.885 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ether

cadena SMILES

CCOC(C)(OCC)OCC

InChI

1S/C8H18O3/c1-5-9-8(4,10-6-2)11-7-3/h5-7H2,1-4H3

Clave InChI

NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Triethyl orthoacetate is a general reagent used to functionalize alcohols with acetate groups. It can be used in following reactions:
  • Stereocontrolled total synthesis of a naturally occuring indole alkaloid, (−)-aspidophytine.
  • Conversion of allylic alcohols to γ,δ-unsaturated esters under mild acidic condition, a reaction popularly known as Johnson–Claisen rearrangement.
  • Synthesis of heterocycles such as 2-oxazolines and quinazolin-4(3H)-one derivatives.

Pictogramas

Flame

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 3

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

102.2 °F - Non-equilibrium method

Punto de inflamabilidad (°C)

39 °C - Non-equilibrium method

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Stereocontrolled total synthesis of (−)-aspidophytine.
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