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Merck

35977

Supelco

Tentoxin

analytical standard

Sinónimos:

Cyclo[N-methyl-L-alanyl-L-leucyl-(αZ)-α,β-didehydro-N-methylphenylalanylglycyl]

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H30N4O4
Número de CAS:
Peso molecular:
414.50
Número MDL:
Código UNSPSC:
85151701
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.24

grado

analytical standard

Nivel de calidad

caducidad

limited shelf life, expiry date on the label

técnicas

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

aplicaciones

cleaning products
cosmetics
food and beverages
personal care

Formato

neat

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CC(C)C[C@@H]1NC(=O)[C@H](C)N(C)C(=O)CNC(=O)C(=C\c2ccccc2)\N(C)C1=O

InChI

1S/C22H30N4O4/c1-14(2)11-17-22(30)26(5)18(12-16-9-7-6-8-10-16)21(29)23-13-19(27)25(4)15(3)20(28)24-17/h6-10,12,14-15,17H,11,13H2,1-5H3,(H,23,29)(H,24,28)/b18-12-/t15-,17-/m0/s1

Clave InChI

SIIRBDOFKDACOK-LFXZBHHUSA-N

Descripción general

Tentoxin is a phytotoxic tetrapeptide, produced in some Alternaria species. It is known to inhibit cyclic photophosphorylation.

Aplicación

Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.
Tentoxin may be used as an analytical reference standard for the determination of the analyte in tomato and food matrices by chromatography techniques.

Nota de análisis

purity : ≥97.0% (HPLC)

Código de clase de almacenamiento

13 - Non Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Development and validation of a LC-ESI-MS/MS method for the determination of Alternaria toxins alternariol, alternariol methyl-ether and tentoxin in tomato and tomato-based products.
Rodriguez-Carrasco Y, et al.
Toxins, 8(11), 328-328 (2016)
Application of an LC--MS/MS based multi-mycotoxin method for the semi-quantitative determination of mycotoxins occurring in different types of food infected by moulds.
Sulyok M, et al.
Food Chemistry, 119(1), 408-416 (2010)
The sequence and optical configuration of the amino acids in tentoxin.
Koncewicz M, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 53(2), 653-658 (1973)
Inhibition of chloroplast development by tentoxin.
Bennett J.
Phytochemistry, 15(2), 263-265 (1976)
Nicolas Loiseau et al.
Journal of peptide science : an official publication of the European Peptide Society, 8(7), 335-346 (2002-08-01)
Tentoxin is a naturally occurring phytotoxic cyclic tetrapeptide excreted by fungi of the Alternaria alternata family. The four total syntheses of tentoxin published to date give poor total yields, mainly owing to two difficulties, the introduction of the dehydro amino

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