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8.52110

Sigma-Aldrich

Fmoc-(Dmb)Gly-OH

Novabiochem®

Sinónimos:

Fmoc-(Dmb)Gly-OH, N-α-Fmoc-N-α-(2, 4-dimethoxybenzyl)-glycine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C26H25NO6
Número de CAS:
Peso molecular:
447.48
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Línea del producto

Novabiochem®

Análisis

≥94.0% (acidimetric)
≥98% (TLC)
≥99.0% (HPLC)

formulario

powder

idoneidad de la reacción

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

fabricante / nombre comercial

Novabiochem®

aplicaciones

peptide synthesis

grupo funcional

Fmoc

temp. de almacenamiento

-10 to -25°C

InChI

1S/C26H25NO6/c1-31-18-12-11-17(24(13-18)32-2)14-27(15-25(28)29)26(30)33-16-23-21-9-5-3-7-19(21)20-8-4-6-10-22(20)23/h3-13,23H,14-16H2,1-2H3,(H,28,29)

Clave InChI

UIDQSTVPYKMCEY-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Fmoc-(Dmb)Gly-OH is an excellent reagent for enhancing synthetic efficiency of glycine-containing peptides by Fmoc SPPS .Like the analogous Hmb derivative Fmoc-(FmocHmb)Gly-OH, the use of this derivative prevents aggregation during chain assemby, thereby leading to faster and more predictable acylation and deprotection reactions. Furthermore, it can prevent aspartimide formation when used to introduce a Gly immediately before an Asp residue and help promote cyclization of Gly-containing peptides [1]. The analogous (Tmob)Gly derivative has been used by Bayer and colleagues to prepare a 64-residue transmembrane peptide in remarkable purity [2].

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS
Overcoming Aggregation in Fmoc SPPS

Literature references

[1] M. El Haddadi, et al. (2000) J. Pept. Sci., 6, 560 (2000) J. Pept. Sci., 6, 560.
[2] K. Jauch, et al. in "Peptides 1996: Proc. 24th European Peptide Symposium", R. Ramage and R. Epton (Eds), Mayflower Scientific Ltd., 1996, pp 497.

Ligadura / enlace

Replaces: 04-12-1268

Nota de análisis

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Purity (TLC(157B)): ≥ 98 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 99.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): passes test
Assay (acidimetric): ≥ 94.0 %
Water (K. F.): ≤ 1.00 %

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Información legal

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


Certificados de análisis (COA)

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Protocolos

The ease of assembly of a given peptide sequence is hard to predict, which makes peptide synthesis challenging. Review methods and reagents for avoiding aggregation in solid-phase peptide synthesis.

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