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8.52035

Sigma-Aldrich

Fmoc-Glu-OtBu

≥99.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem®

Sinónimos:

Fmoc-Glu-OtBu, N-α-Fmoc-L-glutamic acid α-t.-butyl ester

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C24H27NO6
Número de CAS:
Peso molecular:
425.47
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
NACRES:
NA.22

Nombre del producto

Fmoc-Glu-OtBu, Novabiochem®

Nivel de calidad

Línea del producto

Novabiochem®

Ensayo

≥95.0% (acidimetric)
≥98% (TLC)
≥99.0% (HPLC)

Formulario

powder

idoneidad de la reacción

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

fabricante / nombre comercial

Novabiochem®

mp

105-110 °C

aplicaciones

peptide synthesis

grupo funcional

carboxylic acid

temp. de almacenamiento

2-30°C

cadena SMILES

N([C@@H](CCC(=O)O)C(=O)OC(C)(C)C)C(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3

InChI

1S/C24H27NO6/c1-24(2,3)31-22(28)20(12-13-21(26)27)25-23(29)30-14-19-17-10-6-4-8-15(17)16-9-5-7-11-18(16)19/h4-11,19-20H,12-14H2,1-3H3,(H,25,29)(H,26,27)/t20-/m0/s1

Clave InChI

GOPWHXPXSPIIQZ-FQEVSTJZSA-N

Descripción general

Selectively protected building block for library synthesis or the preparation of γ-glutamyl peptides by Fmoc SPPS. After condensation of the side-chain carboxy with an appropriate amine or alcohol, the γ-amino and carboxy functions can be selectively unmasked with 20% piperidine in DMF and 50% TFA in DCM respectively, facilitating the synthesis of branched esters, amides, lactams and lactones containing the glutamyl unit.

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS

Aplicación

  • Discovery of novel OXM-based glucagon-like peptide 1 (GLP-1)/glucagon receptor dual agonists: Research utilized Fmoc-Glu-OtBu for the synthesis of novel dual agonists, underlining its application in developing treatments for metabolic disorders (X Zhang, Y Cai, et al. - Peptides, 2023).
  • Engineering a potent and long-acting GLP-1/Y2 receptor dual agonist: Fmoc-Glu-OtBu was used in the synthesis of a dual agonist, showcasing its utility in pharmaceutical developments for diabetes and obesity (J Xu, S Wang, et al. - Peptides, 2023).

Ligadura / enlace

Replaces: 04-12-1075

Nota de análisis

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Purity (TLC(011A)): ≥ 98 %
Purity (TLC(0811)): ≥ 98 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 99.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble
Assay (acidimetric): ≥ 95.0 %
Water (K. F.): ≤ 1.00 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem® products please click here.

Información legal

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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