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8.03068

Sigma-Aldrich

N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal

for synthesis

Sinónimos:

N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal, N,N-Dimethyldimethoxymethylamine, DMF-DMA

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3O)2CHN(CH3)2
Número de CAS:
4637-24-5
Peso molecular:
119.16
Número MDL:
MFCD00008482
Código UNSPSC:
12352116
Número índice de la CE:
225-063-3
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

200

formulario

liquid

temp. de autoignición

155 °C

potencia

>5000 mg/kg LD50, oral (Rat)

lim. expl.

1.3-17.7 % (v/v)

pH

7 ( in H2O)

mp

-85 °C

temperatura de transición

flash point 6 °C

densidad

0.895 g/cm3 at 20 °C

temp. de almacenamiento

2-30°C

InChI

1S/C5H13NO2/c1-6(2)5(7-3)8-4/h5H,1-4H3/p+1

Clave InChI

ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-O

Descripción general

N, N-Dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) plays an important role in organic synthesis due to its higher reactivity.

  • As a methylating agent, DMF-DMA has been used in the synthesis of methyl esters from acids, methyl ethers, and thioethers from phenols and aromatic thiols.
  • DMF-DMA has been used as a formulating agent to synthesize enamines from active methylenes and active methyl groups, and amidines from amines and amides or thioamide.
  • It is also possible to produce heterocyclic compounds using DMF-DMA by cyclizing two functional groups.

Aplicación

N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal is used:

  • In the synthesis of spirooxindole and pyrazole scaffolds via [3+2] cycloaddition reaction of electron-deficient olefins-based pyrazole motif.
  • As a reagent in the synthesis of3-acetyl-4-arylquinoline-based enaminones under microwave irradiation.

Nota de análisis

Assay (HClO₄): ≥ 96.0 %
Density (d 20 °C/ 4 °C): 0.893 - 0.897
Identity (IR): passes test

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

42.8 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

6 °C

Listados normativos

Los listados normativos se proporcionan para los productos químicos principalmente. Para los productos no químicos sólo se puede proporcionar información limitada. Si no hay ninguna entrada, significa que ninguno de los componentes está en la lista. Es obligación del usuario garantizar el uso seguro y legal del producto.

EU REACH SVHC Candidate List

CAS No.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Dimethylformamide dimethyl acetal as a building block in heterocyclic synthesis
Abu-Shanab FA, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 46(5), 801-827 (2009)
Regio-and stereoselective synthesis of spiro-heterocycles bearing the pyrazole scaffold via [3+ 2] cycloaddition reaction
Journal of Molecular Structure, 1250, 131711-131711 (2022)

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