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Sigma-Aldrich

Cryptocrome Activator, KL001

The Cryptocrome Activator, KL001 modulates the biological activity of Cryptocrome. This small molecule/inhibitor is primarily used for Biochemicals applications.

Sinónimos:

Cryptocrome Activator, KL001, N-(3-(9H-Carbazol-9-yl)-2-hydroxypropyl)-N-(furan-2-ylmethyl)methanesulfonamide, CRY Activator, KL001

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H22N2O4S
Número de CAS:
Peso molecular:
398.48
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

solid

fabricante / nombre comercial

Calbiochem®

condiciones de almacenamiento

OK to freeze
protect from light

color

off-white

solubilidad

DMSO: 50 mg/mL

Condiciones de envío

ambient

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

OC(CN(CC1=CC=CO1)S(=O)(C)=O)CN2C3=C(C=CC=C3)C4=C2C=CC=C4

InChI

1S/C21H22N2O4S/c1-28(25,26)22(15-17-7-6-12-27-17)13-16(24)14-23-20-10-4-2-8-18(20)19-9-3-5-11-21(19)23/h2-12,16,24H,13-15H2,1H3

Clave InChI

OQAFDLPAPSSOHY-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

A cell-permeable carbazole compound that competes against FAD (flavin adenine dinucleotide) for cryptocrome (CRY) 1 & 2 binding, displaying little affinity toward other clock proteins (PER1/2, CLOCK, or BMAL1) or inhibitory activity against casein kinase (CKIα, CKIδ, and CK2) activity even at concentrations as high as 100 µM. Shown to selectively stabilize cellular CRY1/2 protein, but not mRNA, by preventing FBXL3-mediated CRY1/2 ubiquitination and proteasomal degradation, effectively lengthening the period and reducing the amplitude of the circadian transcription rhythms of Bmal1 and Per2 promoter-mediated transcription activity (IC50 of intensity reduction = 14 and 0.82 µM, respectively, in U2OS reporter assay). KL001 is also reported to block glucagon-induced Pck1 and G6pc mRNA upregulation as well as glucose production in primary murine hepatocyte cultures (IC50<8 µM). Longdaysin (Cat. No. 438075), in comparison, exerts its circadian perturbation activity via casein kinase inhibition.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Cell permeable: yes
Primary Target
Cryptocrome protein
Reversible: yes

Envase

Packaged under inert gas

Advertencia

Toxicity: Standard Handling (A)

Reconstitución

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 6 months at -20°C.

Otras notas

Hirota, T., et al. 2012. Science337, 1094.

Información legal

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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