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860667P

Avanti

4E,8Z-Sphingadiene

Avanti Research™ - A Croda Brand 860667P, powder

Sinónimos:

(2S,3R,4E,8Z)-2-aminooctadec-4,8-diene-1,3-diol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H35NO2
Número de CAS:
41679-33-8
Peso molecular:
297.48
Número MDL:
MFCD32697033
Código UNSPSC:
12352211
NACRES:
NA.25

Formulario

powder

envase

pkg of 1 × 1 mg (860667P-1mg)

fabricante / nombre comercial

Avanti Research™ - A Croda Brand 860667P

tipo de lípido

sphingolipids

Condiciones de envío

dry ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

OC[C@@](N)([H])[C@]([H])(O)/C=C/CC/C=C\CCCCCCCCC

InChI

1S/C18H35NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h10-11,14-15,17-18,20-21H,2-9,12-13,16,19H2,1H3/b11-10-,15-14+/t17-,18+/m0/s1

Descripción general

4E,8Z-Sphingadiene is a unique sphingoid base containing C18 chain, with trans double bond at C-4 and cis double bond at C8. It is widely present in plant tissues, but very minimal in mammals.

Aplicación

4E,8Z-Sphingadiene has been used as an standard in liquid chromatography with tandem mass spectrometry (LC-MS-MS) method for quantitation of chemopreventive sphingadienes in food products and biological samples.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Sphingadienes are growth-inhibitory sphingoid bases, which play a vital role in apoptosis and cell signaling. Sphingadienes isolated from plants exhibit anti-inflammatory properties by inhibiting tumor necrosis factor α (TNF α) activity.

Envase

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860667P-1mg)

Información legal

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

No data available

Punto de inflamabilidad (°C)

No data available

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O Renkonen et al.
Journal of lipid research, 10(6), 687-693 (1969-11-01)
The dienic long-chain base (sphingadienine) of human plasma sphingomyelins has been identified as d-erythro-1,3-dihydroxy-2-amino-4-trans-14-cis-octadecadiene. A similar sphingosine was also detected in plasma sphingomyelins of rat, rabbit, and cat. The key reaction in the structural studies was partial reduction of sphingadienine
Occurrence, structure elucidation, biosynthesis, functions and synthesis of sphingadienes
U Abeytunga T
Mini-Reviews in Organic Chemistry, 12(3), 282-292 (2015)
Structural analysis of unsaturated glycosphingolipids using shotgun ozone-induced dissociation mass spectrometry
Barrientos RC, et al.
Journal of the American Society For Mass Spectrometry, 28(11), 2330-2343 (2017)

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