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W246000

Sigma-Aldrich

Ethyl tiglate

≥98%, FG

Sinónimos:

Ethyl trans-2-methyl-2-butenoate

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3CH=C(CH3)CO2C2H5
Número de CAS:
5837-78-5
Peso molecular:
128.17
Número de FEMA:
2460
Número CE:
227-425-6
nº del Consejo Europeo:
2185
Número MDL:
MFCD00015183
Código UNSPSC:
12164502
ID de la sustancia en PubChem:
329830493
Número Flavis:
9.495
NACRES:
NA.21
Organoléptico:
berry; caramel; fruity; tropical; floral; sweet
grado:
FG
Halal
Kosher
origen biológico:
synthetic
Agency:
meets purity specifications of JECFA
alérgeno alimentario:
no known allergens

origen biológico

synthetic

Nivel de calidad

400

grado

FG
Halal
Kosher

Agency

meets purity specifications of JECFA

cumplimiento norm.

EU Regulation 1334/2008 & 178/2002
FDA 21 CFR 117

Ensayo

≥98%

índice de refracción

n20/D 1.435 (lit.)

bp

154-156 °C (lit.)

densidad

0.923 g/mL at 25 °C (lit.)

aplicaciones

flavors and fragrances

Documentación

see Safety & Documentation for available documents

alérgeno alimentario

no known allergens

Organoléptico

berry; caramel; fruity; tropical; floral; sweet

cadena SMILES

CCOC(=O)\C(C)=C\C

InChI

1S/C7H12O2/c1-4-6(3)7(8)9-5-2/h4H,5H2,1-3H3/b6-4+

Clave InChI

OAPHLAAOJMTMLY-GQCTYLIASA-N

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Descripción general

Ethyl tiglate, an α,β-unsaturated ester, is naturally found in apples. It can be prepared by the esterification of tiglic acid. Ethyl tiglate is a male-specific pheromone found in some Drosophila species that can attract both male and females. Saprochaete suaveolens grown in a culture medium has been reported to produce ethyl tiglate by metabolizing isoleucine.

Aplicación


  • Metabolism of ethyl tiglate in apple fruits leads to the formation of small amounts of (R)-ethyl 2-methylbutanoate.: Focuses on the metabolic transformation of ethyl tiglate in apples, which contributes to the fruit′s flavor profile (Hauck et al., 2000).

Pictogramas

Flame
GHS02

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H226

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 3

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

111.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

44 °C - closed cup

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Lot/Batch Number
MKCD6742
MKBX8150V
MKCF9720
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The preparation of tiglic and angelic acids and esters1.
Buckles RE and Mock GV.
The Journal of Organic Chemistry, 15(3), 680-684 (1950)
Eric Grondin et al.
Yeast (Chichester, England), 32(1), 57-66 (2014-11-20)
A yeast identified as Saprochaete suaveolens was investigated for its capacity to produce a large panel of flavouring molecules. With a production of 32 compounds including 28 esters, S. suaveolens seems to be a good producer of fruity flavours and
R J Bartelt et al.
Journal of chemical ecology, 14(4), 1319-1327 (1988-04-01)
Mature males ofDrosophila borealis andD. littoralis (Diptera: Drosophilidae) produce pheromones that attract both males and females in a wind-tunnel bioassay. Ethyl tiglate is a major pheromone component in both species. Isopropyl tiglate is a minor component, as active as ethyl
T Hauck et al.
Enantiomer, 5(5), 505-512 (2001-01-06)
(S)-Ethyl 2-methylbutanoate is an important aroma compound in apples and serves as an indicator for genuineness of apple products due to its high optical purity of greater than 98% enantiomeric excess [T. Koenig and P. Schreier, Zeitsch. Lebensm.-Unters. Forsch. A
Aggregation pheromones in five taxa of the Drosophila virilis species group.
Bartelt RJ, et al.
Physiological Entomology, 11(4), 367-376 (1986)
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