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Merck

F6562

Sigma-Aldrich

Fmoc-(R)-2-(7-octenyl)Ala-OH

for peptide synthesis

Sinónimos:

(R)-N-Fmoc-α-(7-Octenyl)alanine, Fmoc-(R)-2-(7-octenyl)alanine, Fmoc-(R)-2-amino-2-methyl-dec-6-enoic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C26H31NO4
Número de CAS:
Peso molecular:
421.53
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.26

Nombre del producto

Fmoc-(R)-2-(7-octenyl)Ala-OH,

Formulario

solid

Nivel de calidad

idoneidad de la reacción

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

aplicaciones

peptide synthesis

grupo funcional

Fmoc

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

O=C(OCC1C(C=CC=C2)=C2C3=C1C=CC=C3)N[C@@](CCCCCCC=C)(C)C(O)=O

InChI

1S/C26H31NO4/c1-3-4-5-6-7-12-17-26(2,24(28)29)27-25(30)31-18-23-21-15-10-8-13-19(21)20-14-9-11-16-22(20)23/h3,8-11,13-16,23H,1,4-7,12,17-18H2,2H3,(H,27,30)(H,28,29)/t26-/m1/s1

Clave InChI

MADFVGMQNXRFAF-AREMUKBSSA-N

Aplicación

Olefinic alpha-methyl amino acid for peptide stapling. Upon incorporation of this amino acid into a peptide, along with another of the same or derivative with a different length of the olefinic side chain, the two can be ′stapled′ via a ring closing metathesis reaction with Grubb′s catalyst (product # 579726). The resulting stapled peptide macrocycle has been shown to stabilize the alpha-helical structure of peptides, which can lead to favorable biological characteristics such as increased proteolytic stability and cellular uptake.

Pictogramas

Environment

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Aquatic Acute 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Young-Woo Kim et al.
Nature protocols, 6(6), 761-771 (2011-06-04)
This protocol provides a detailed procedure for the preparation of stapled α-helical peptides, which have proven their potential as useful molecular probes and as next-generation therapeutics. Two crucial features of this protocol are (i) the construction of peptide substrates containing
Ban Xiong Tan et al.
Scientific reports, 5, 12116-12116 (2015-07-15)
Previous publications on stapled peptide inhibitors against Mdm2/Mdm4-p53 interactions have established that this new class of drugs have the potential to be easily optimised to attain high binding affinity and specificity, but the mechanisms controlling their cellular uptake and target

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