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Merck

911208

Sigma-Aldrich

1-Hydrosilatrane

≥95%

Sinónimos:

Hydrosilatrane, Silatrane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H13NO3Si
Número de CAS:
Peso molecular:
175.26
NACRES:
NA.22

Análisis

≥95%

formulario

powder or crystals

idoneidad de la reacción

reagent type: reductant

mp

249-256 °C

temp. de almacenamiento

−20°C

InChI

1S/C6H12NO3Si/c1-4-8-11-9-5-2-7(1)3-6-10-11/h1-6H2

Clave InChI

XBRVPWBNRAPVCC-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

1-Hydrosilatrane is an air- and moisture-stable hydride reducing reagent that exhibits high functional group compatibility. The Adler group has used 1-hydrosilatrane for the reduction of ketones and aldehydes as well as the direct reductive amination of ketones under mild conditions.

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Vladislav Skrypai et al.
The Journal of organic chemistry, 84(9), 5021-5026 (2019-04-12)
The asymmetric direct reductive amination of prochiral ketones with aryl amines using 1-hydrosilatrane with a chiral Brønsted acid catalyst is reported. This is the first known example of chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric reductive amination using a silane as the hydride
1-Hydrosilatrane: A Locomotive for Efficient Ketone Reductions.
Varjosaari E S, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2017(2), 229-232 (2017)
Silatrane as a Practical and Selective Reagent for the Reduction of Aryl Aldehydes to Benzylic Alcohols.
Skrypai V, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2016(12), 2207-2211 (2016)

Artículos

As a versatile hydride reagent, 1-hydrosilatrane can be used in reduction reactions to synthesize alcohols, amines, their chiral counterparts, and esters from aldehydes/ketones.

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