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Sigma-Aldrich

Endo-4-Methoxyphenyl Kwon [2.2.1] Bicyclic Phosphine

Sinónimos:

(1S,4S,5S)-5-(4-methoxyphenyl)-2-tosyl-2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1]heptane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H22NO3PS
Peso molecular:
375.42
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
329768650
NACRES:
NA.22

Formulario

powder

Nivel de calidad

100

mp

156-161 °C

grupo funcional

phosphine
sulfonamide

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O=S(N1C[C@H]2[P@@](C3=CC=C(OC)C=C3)C[C@@H]1C2)(C4=CC=C(C)C=C4)=O

InChI

1S/C19H22NO3PS/c1-14-3-9-19(10-4-14)25(21,22)20-12-18-11-15(20)13-24(18)17-7-5-16(23-2)6-8-17/h3-10,15,18H,11-13H2,1-2H3

Clave InChI

RMFZMNUGIFSNIE-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

The bicyclic, chiral phosphine was developed by the Kwon Research Group.Its initial applications were for asymmetric [3+2] annulation between allenes and imines as well as the first examples of phosphine-catalyzed asymmetric syntheses of 1,2,3,5-substituted pyrrolines. Along with nucleophilic organocatalysis, the P-chiral phosphines may also find utility in asymmetric transition-metal catalysis.

Otras notas

Hydroxyproline-Derived Pseudoenantiomeric [2.2.1] Bicyclic Phosphines: Asymmetric Synthesis of (+)- and (-)-Pyrrolines

Technology Spotlight- Kwon Phosphines: P-Chiral Monodentate Phosphines from Hydroxyproline

Aldrichimica Acta Review- Nucleophilic Chiral Phosphines: Powerful and Versatile Catalysts for Asymmetric Annulations

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Lingchao Cai et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(10), 3298-3301 (2016-02-26)
Described herein is a catalytic asymmetric total synthesis of (-)-actinophyllic acid, with the key step being a chiral phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation between an imine and an allenoate to form a pyrroline intermediate in 99% yield and 94% ee.
Yiting Gu et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(19), 6400-6406 (2015-04-24)
Two classes of phosphine-catalyzed addition/cycloaddition domino reactions of β'-acetoxy allenoate 1 have been developed. The reaction of 1 with 2-acyl-3-methyl-acrylonitrile 2 readily occurs to give 2-oxabicyclo[3.3.1]nonane 3, furnishing the β'-addition/[4 + 4] cycloaddition domino sequence. In this sequence, β'C of
Ian P Andrews et al.
Chemical science, 3(8), 2510-2514 (2012-07-17)
In this study we performed the total synthesis of the terpene indole alkaloid (+)-ibophyllidine through a pathway involving asymmetric phosphine catalysis, with our novel l-4-hydroxyproline-derived chiral phosphine mediating the key [3 + 2] annulation. Hydrogenation of the [3 + 2]
Christopher E Henry et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(34), 11890-11893 (2014-08-08)
We have prepared two new diastereoisomeric 2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1]heptanes from naturally occurring trans-4-hydroxy-L-proline in six chemical operations. These syntheses are concise and highly efficient, with straightforward purification. When we used these chiral phosphines as catalysts for reactions of γ-substituted allenoates with imines

Artículos

Kwon Phosphines: P-Chiral Monodentate Phosphines from Hydroxyproline

Chiral phosphines have been the staple ligands for asymmetric transition metal catalysis and more recently operate as catalysts in organic phosphinocatalysis.

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