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Merck

796557

Sigma-Aldrich

Stahl Aerobic Oxidation ABNO solution

0.04M ABNO in Acetonitrile, Solution for Oxidation of Primary and Secondary Alcohols

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About This Item

Código UNSPSC:
12352000
NACRES:
NA.22

descripción

Freezing Point: 44.6°F

formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reagent type: oxidant

índice de refracción

n/D 1.357

densidad

0.796 at 25 °C

temp. de almacenamiento

2-8°C

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Descripción general

Stahl Aerobic Oxidation ABNO solution contains 1-methylimidazole (NMI), 2,2′-bipyridyl (bpy), and ABNO for the oxidation of primary and secondary alcohols.

Aplicación

This convenience solution can be used in tandem with tetrakisacetonitrile copper(I) triflate (685038) for the oxidation of primary alcohols through aerobic conditions developed by the Stahl Research Group.

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

43.5 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

6.38 °C


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Efficient Aerobic Oxidation of Secondary Alcohols at Ambient Temperature with an ABNO/NOx Catalyst System
Lauber, MB, and Stahl, SS.
ACS Catalysis, 3 (11), 2612?2616-2612?2616 (2013)
Janelle E Steves et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(42), 15742-15745 (2013-10-17)
Cu/TEMPO catalyst systems promote efficient aerobic oxidation of sterically unhindered primary alcohols and electronically activated substrates, but they show reduced reactivity with aliphatic and secondary alcohols. Here, we report a catalyst system, consisting of ((MeO)bpy)Cu(I)(OTf) and ABNO ((MeO)bpy = 4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine;
Janelle E Steves et al.
The Journal of organic chemistry, 80(21), 11184-11188 (2015-10-13)
Two solutions, one consisting of bpy/TEMPO/NMI and the other bpy/ABNO/NMI (bpy =2,2'-bipyridyl; TEMPO = 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl, ABNO = 9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl; NMI = N-methylimidazole), in acetonitrile are shown to have good long-term stability (≥1 year) under air at 5 °C. The

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