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Sigma-Aldrich

Phosphazene base P2-Et

≥98.0% (NT)

Sinónimos:

1-Ethyl-2,2,4,4,4-pentakis(dimethylamino)-2λ5,4λ5-catenadi(phosphazene), Tetramethyl(tris(dimethylamino)phosphoranylidene)phosphorictriamid-Et-imin

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)2N]3P=NP(=NC2H5)[N(CH3)2]2
Número de CAS:
165535-45-5
Peso molecular:
339.40
Beilstein:
7485991
Número MDL:
MFCD00145113
Código UNSPSC:
12352000
ID de la sustancia en PubChem:
57652793
NACRES:
NA.22

Análisis

≥98.0% (NT)

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.492 (lit.)
n20/D 1.492

bp

96 °C/0.05 mmHg (lit.)

densidad

1.02 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CCN=P(N=P(N(C)C)(N(C)C)N(C)C)(N(C)C)N(C)C

InChI

1S/C12H35N7P2/c1-12-13-20(15(2)3,16(4)5)14-21(17(6)7,18(8)9)19(10)11/h12H2,1-11H3

Clave InChI

CFUKEHPEQCSIOM-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Phosphazene Bases: a Family of Extremely Strong, Non-Ionic, Non-Charged Nitrogen–Bases
Phosphazene base P2-Et is an extremely strong, neutral nitrogen base. It gives excellent results where other bases fail

This strong non-ionic base has the ability to catalyze a wide variety of organic transformations such as:
  • Palladium-catalyzed cross-coupling reactions when used in combination with tBuXPhos or tBuBrettPhos G3 precatalysts.
  • Deprotonation of ortho-halobenzyl sulfones to generate α-sulfonyl benzylic carbanions.
  • Conversion of vinyl sufone to allyl sulfone.
  • α-Alkylation of 2-phenyl-2-oxazoline-4-carbonylcamphorsultam in the presence of tetrabutylammonium bromide.

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H314

Clasificaciones de peligro

Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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S.H. Kim et al.
Tetrahedron Letters, 36, 4537-4537 (1995)
Phosphazene base P2-Et mediated isomerization of vinyl sulfones to allyl sulfones.
Jin Z, et al.
Tetrahedron Letters, 37(30), 5247-5248 (1996)
P2-Et-mediated deprotonation of ortho-halobenzyl sulfones: synthetic applications as zwitterionic synthons.
Costa A, et al.
Synlett, 2001(12), 1881-1884 (2001)
Enantioselective synthetic method for α-alkylserine via phase-transfer catalytic alkylation of 2-phenyl-2-oxazoline-4-carbonylcamphorsultam.
Lee J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 70(10), 4158-4161 (2005)
P2Et Phosphazene: A Mild, Functional Group Tolerant Base for Soluble, Room Temperature Pd-Catalyzed C?N, C?O, and C?C Cross-Coupling Reactions.
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Organic Letters, 17(13), 3370-3373 (2015)

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