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Merck

74437

Sigma-Aldrich

(+)-Nootkatone

≥99.0% (GC)

Sinónimos:

(4R,4aS,6R)-4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-4,4a-dimethyl-6-(1-methylethenyl)-2(3H)-naphthalenone

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H22O
Número de CAS:
Peso molecular:
218.33
Beilstein:
4676969
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352205
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

≥99.0% (GC)

formulario

crystals

actividad óptica

[α]20/D +182.0±5.0°, c = 1% in ethanol

condiciones de almacenamiento

under inert gas (Argon)

mp

35-39 °C

grupo funcional

ketone

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C[C@@H]1CC(=O)C=C2CC[C@H](C[C@@]12C)C(C)=C

InChI

1S/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)7-11(3)15(13,4)9-12/h8,11-12H,1,5-7,9H2,2-4H3/t11-,12-,15+/m1/s1

Clave InChI

WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKSA-N

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Descripción general

(+)-nootkatone, a bicyclic conjugated sesquiterpene ketone with a grapefruit-like flavor, is commonly used in fragrance, food, cosmetics and pharmaceutical industry. It can be synthesized from (+)-valencene via biotransformation. (+)-nootkatone is the active ingredient responsible for the antiplatelet effect of Cyperus rotundus, a well-known oriental traditional medicine. It also shows promising efficacy against Staphylococcus aureus biofilms.

Aplicación

(+)-Nootkatone can be used:
  • In the iron(III) porphyrin catalyzed alkene aziridination reaction with organic azides under photo-irradiation condition.
  • As a substrate to synthesize its corresponding triene derivative through reduction-elimination reaction using iridium catalyst.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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