Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(2)

Key Documents

View All Documentation

731528

Sigma-Aldrich

trans-2-Ethoxyvinylboronic acid pinacol ester

95%

Sinónimos:

(E)-2-(2-Ethoxyvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, (E)-2-Ethoxyvinylboronic acid pinacol ester

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(2)

About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H19BO3
Número de CAS:
1201905-61-4
Peso molecular:
198.07
Número MDL:
MFCD09998813
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
329764663
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Análisis

95%

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.447

densidad

0.935 g/mL at 25 °C

grupo funcional

ether

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CCO\C=C\B1OC(C)(C)C(C)(C)O1

InChI

1S/C10H19BO3/c1-6-12-8-7-11-13-9(2,3)10(4,5)14-11/h7-8H,6H2,1-5H3/b8-7+

Clave InChI

MRAYNLYCQPAZJN-BQYQJAHWSA-N

Aplicación

trans-2-Ethoxyvinylboronic acid pinacol ester is a boronic ester commonly used in Suzuki-Miyaura cross-coupling.
This reaction is a key step to synthesize:
  • Azaindole and diazaindoles from chloroamino-N-heterocycles.
  • Doryanine and its derivatives from 2-bromobenzoic acid.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

188.1 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

86.7 °C

Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBM9030
SHBK5988
SHBH2831V
SHBF9370V
SHBD6646V

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

Busque por un COA

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Structure-and reactivity-based development of covalent inhibitors of the activating and gatekeeper mutant forms of the epidermal growth factor receptor (EGFR).
Ward, Richard A et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 56(17), 7025-7048 (2013)
Total Synthesis of the Illicium-Derived Sesquineolignan Simonsol C.
Nugent, Jeremy et al.
Organic Letters, 18(15), 3798-3801 (2016)
Two-step synthesis of aza-and diazaindoles from chloroamino-N-heterocycles using ethoxyvinylborolane.
Whelligan, Daniel K et al.
The Journal of Organic Chemistry, 75(1), 11-15 (2009)
Efficient and rapid synthesis of N-substituted isoquinolin-1-ones under mild conditions: Facile access to doryanine derivatives
Takwale AD, et al.
Tetrahedron Letters, 60(18), 1259-1261 (2019)

Artículos

Boronic Acid Esters

The synthesis of biaryl compounds via the Suzuki–Miyaura coupling reaction has become more commonplace now that many arylboronic acids are readily available.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico