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Merck

680249

Sigma-Aldrich

trans-2-Chloromethylvinylboronic acid pinacol ester

97%

Sinónimos:

E-2-Chloromethylvinylboronic acid pinacol ester

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H16BClO2
Número de CAS:
Peso molecular:
202.49
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

97%

índice de refracción

n20/D 1.4603

bp

57-62 °C/0.3-0.4 mmHg

densidad

1.028 g/mL at 25 °C

grupo funcional

chloro

cadena SMILES

CC1(C)OB(OC1(C)C)\C=C\CCl

InChI

1S/C9H16BClO2/c1-8(2)9(3,4)13-10(12-8)6-5-7-11/h5-6H,7H2,1-4H3/b6-5+

Clave InChI

HLBDNUSUVDDICF-AATRIKPKSA-N

Categorías relacionadas

Aplicación

trans-2-Chloromethylvinylboronic acid pinacol ester is a common reactant of Suzuki coupling reaction. It can be used to prepare:
  • Readout reagent that helps in providing qualitative and quantitative readouts in enzyme biomarker detection assays.
  • Boronated enynes, which on Au(I) catalyzed cycloisomerization yield various dienyl boronates.
  • α-Methyl-substituted boronates for the allylation of ketones to yield homoallylic tertiary alcohols.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

212.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

100 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Design, synthesis, and characterization of small-molecule reagents that cooperatively provide dual readouts for triaging and, when necessary, quantifying point-of-need enzyme assays
Brooks AD, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 80(21), 10437-10445 (2015)
Mild and general zinc-alkoxide-catalyzed allylations of ketones with allyl pinacol boronates
Fandrick KR, et al.
Organic Letters, 12(17), 3748-3751 (2010)
Gold-catalyzed cycloisomerization reactions of boronated enynes
Lee JCH and Hall DG
Tetrahedron Letters, 52(2), 321-324 (2011)

Artículos

The synthesis of biaryl compounds via the Suzuki–Miyaura coupling reaction has become more commonplace now that many arylboronic acids are readily available.

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