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Merck

675512

Sigma-Aldrich

(R)-(–)-VAPOL hydrogenphosphate

Sinónimos:

(R)-2,2′-Diphenyl-3,3′-biphenanthryl-4,4′-diylphosphat-18-Hydroxy-8,9-diphenyl-diphenanthro[4,3-d:3′,4′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-18-oxid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C40H25O4P
Número de CAS:
Peso molecular:
600.60
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

formulario

solid

cadena SMILES

OP1(=O)Oc2c(c(cc3ccc4ccccc4c23)-c5ccccc5)-c6c(O1)c7c(ccc8ccccc78)cc6-c9ccccc9

InChI

1S/C40H25O4P/c41-45(42)43-39-35-29(21-19-27-15-7-9-17-31(27)35)23-33(25-11-3-1-4-12-25)37(39)38-34(26-13-5-2-6-14-26)24-30-22-20-28-16-8-10-18-32(28)36(30)40(38)44-45/h1-24H,(H,41,42)

Clave InChI

YKIJNEDTUDPMNC-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Catalyst involved in:
  • Desymmetrization of meso-aziridines
  • Asymmetric aza-Darzens aziridine synthesis
  • Enantioselective ring-opening of mono-and bicyclic N-acyl meso aziridines
  • Condensation of aldehydes with amino benzenesulfonamides
  • Pictet-Spengler reactions
Useful chiral Bronsted acid catalyst in the addition of sulfonamides to Boc-activated aryl imines.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Gerald B Rowland et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(45), 15696-15697 (2005-11-10)
A new method for the Brønsted acid-catalyzed addition of amide nucleophiles to imines to produce protected aminal products is described. Simple Brønsted acids (phenyl phosphinic acid and trifluoromethanesulfonimide) were shown to be excellent catalysts, providing high yields of the aminal

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