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248940

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate

97%

Sinónimos:

(S)-(+)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diyl hydrogen phosphate, (S)-4-Hydroxydinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-oxide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H13O4P
Número de CAS:
35193-64-7
Peso molecular:
348.29
Beilstein:
4787775
Número MDL:
MFCD00010045
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24854963
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

97%

Formulario

solid

actividad óptica

[α]22/D +595°, c = 1.35 in methanol

grupo funcional

phosphate

cadena SMILES

OP1(=O)Oc2ccc3ccccc3c2-c4c(O1)ccc5ccccc45

InChI

1S/C20H13O4P/c21-25(22)23-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)24-25/h1-12H,(H,21,22)

Clave InChI

JEHUZVBIUCAMRZ-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Used as a chiral Bronsted acid catalyst in the enantoselective Mannich reaction.

Aplicación

Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315

Consejos de prudencia

P302 + P352

Clasificaciones de peligro

Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
MKCJ4990
MKBW1990V
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Masahiro Yamanaka et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(21), 6756-6764 (2007-05-05)
Mannich-type reaction of ketene silyl acetals with aldimines proceeded catalytically by means of a phosphoric acid diester, derived from (R)-BINOL, as a chiral Brønsted acid to afford beta-amino esters with good diastereoselectivity in favor of the syn isomer and high
Ulrich Schmitt et al.
Electrophoresis, 25(16), 2801-2807 (2004-09-08)
Comparative enantioseparation of the enantiomers of 1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogen phosphate was performed with cyclodextrin (CD)-modified capillary electrophoresis (CE). Two single isomers, beta-CD, heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-beta-CD (TM-beta-CD), and heptakis(2,6-di-O-methyl)-beta-CD (DM-beta-CD) of 98% purity as well as heptakis(2,3-di-O-acetyl)-beta-CD were used and compared in terms of
Ioannis J Stavrou et al.
Electrophoresis, 34(4), 524-530 (2012-12-05)
In this study, the applicability of a chiral ionic liquid (CIL) as the sole chiral selector in CE was investigated for the first time. In particular, five amino acid ester-based CILs were synthesized and used as additives in the BGE
Stephanie A Kingsbury et al.
Magnetic resonance in chemistry : MRC, 48(3), 184-191 (2010-01-06)
NMR spectroscopy was used to characterize the binding of the chiral compound 1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogen phosphate (BNP) to five molecular micelles with chiral dipeptide headgroups. Molecular micelles have covalent linkages between the surfactant monomers and are used as chiral mobile phase
Fluorescence anisotropy as a measure of chiral recognition.
M E McCarroll et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(13), 3173-3174 (2001-07-18)
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