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658243

Sigma-Aldrich

Lithium pyrrolidinoborohydride solution

1 M in THF

Sinónimos:

Lithium trihydro-1-pyrrolidinylborate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H11BLiN
Número de CAS:
144188-76-1
Peso molecular:
90.89
Número MDL:
MFCD07784405
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24884339
NACRES:
NA.22

idoneidad de la reacción

reagent type: reductant

concentración

1 M in THF

índice de refracción

n20/D 1.425

densidad

0.890 g/mL at 25 °C

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[Li+].[H][B-]([H])([H])N1CCCC1

InChI

1S/C4H11BN.Li/c5-6-3-1-2-4-6;/h1-4H2,5H3;/q-1;+1

Clave InChI

CUBZYJJJUFGOBJ-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Lithium Aminoborohydride (LAB) Reagents

  • Reducing agent for reduction of carbonic and carboxylic acid derivatives
  • Reagent for reduction-amination reactions
Capable of reducing a variety of fuctional groups.
LABs can transfer the amine moiety, as in the case of the reaction with halopyridines and primary alkyl methanesulfonates.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225,H302,H319,H335,H351

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

EUH019

Código de clase de almacenamiento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-17.0 °C - closed cup

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBK1186
SHBH3415V
SHBG1936V
SHBD3545V
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Saikia, P.P.
Synlett, 995-995 (2007)
Shannon Thomas et al.
Organic letters, 5(21), 3867-3870 (2003-10-11)
[reaction: see text] Lithium aminoborohydride (LAB) reagents promote the amination of 2-fluoropyridine under mild reaction conditions, providing 2-(dialkylamino)pyridines in excellent yield and purity. Treatment of 2-fluoropyridine with 1.1 equiv of lithium aminoborohydride at room temperature affords complete conversion after 1
S Thomas et al.
Organic letters, 3(24), 3915-3918 (2001-11-27)
Lithium aminoborohydride (LAB) reagents initiate the amination or reduction of alkyl methanesulfonate esters, as dictated by reaction conditions. Alkyl methanesulfonate esters treated with unhindered LABs provide tertiary amines in excellent yield. Reduction to the corresponding alkane is achieved using a
Fisher, G. B. et al
The Journal of Organic Chemistry, 59, 6378-6378 (1994)
Pasumansky, L. et al
Aldrichimica Acta, 38, 61-61 (2005)

Artículos

Lithium Aminoborohydride (LAB) Reagents

Lithium aminoborohydride (LAB) reagents are a new class of powerful and selective reagents developed in the laboratory of Professor Bakthan Singaram at the University of California, Santa Cruz.

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