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Merck

179728

Sigma-Aldrich

Super-Hydride® solution

1.0 M lithium triethylborohydride in THF

Sinónimos:

Lithium triethylborohydride solution

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About This Item

Fórmula lineal:
Li(C2H5)3BH
Número de CAS:
Peso molecular:
105.94
Beilstein:
4151240
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352302
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Formulario

liquid

Nivel de calidad

idoneidad de la reacción

reagent type: reductant

concentración

1.0 M lithium triethylborohydride in THF

densidad

0.892 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

[Li+].[H][B-](CC)(CC)CC

InChI

1S/C6H16B.Li/c1-4-7(5-2)6-3;/h7H,4-6H2,1-3H3;/q-1;+1

Clave InChI

WCJAYABJWDIZAJ-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Super-Hydride® solution (Lithium triethylborohydride or LiTEBH) is widely used as a powerful and selective reducing agent that shows super hydride activity in organic synthesis.

Aplicación

LiTEBH can be used as a reagent:
  • To reduce alkyl halides to alkanes via dehydrogenation reactions.
  • For the selective reduction of epoxides to Markovnikov alcohols.
  • To reduce tosylates or mesylates primary alcohols to hydrocarbons.
  • For reductive cyclization reactions for the preparation of useful intermediates.
  • In the synthesis of hepta(manno-3-deoxy-6-O-t-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin by reduction of hepta(manno-2,3-anhydro-6-O-t-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin.
  • For hydrodefluorination of C-F bonds using Ni catalyst.
  • To prepare alkynyl alcohols from cleavage of cyclic keto-vinyl triflates.
  • In the stereoselective reduction of bicyclic imides, isoquinolines, and pyridines.
  • To prepare tungsten and molybdenum hydride complexes.

Información legal

Super-Hydride is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-17 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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