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Merck

178497

Sigma-Aldrich

L-Selectride® solution

1.0 M in THF

Sinónimos:

Lithium tri-sec-butylborohydride solution

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About This Item

Fórmula lineal:
Li[CH(CH3)CH2CH3]3BH
Número de CAS:
Peso molecular:
190.10
Beilstein:
4007327
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352000
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

formulario

liquid

Nivel de calidad

idoneidad de la reacción

reagent type: reductant

concentración

1.0 M in THF

densidad

0.89 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

[Li+].[H][B-](C(C)CC)(C(C)CC)C(C)CC

InChI

1S/C12H28B.Li/c1-7-10(4)13(11(5)8-2)12(6)9-3;/h10-13H,7-9H2,1-6H3;/q-1;+1

Clave InChI

ACJKNTZKEFMEAK-UHFFFAOYSA-N

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Categorías relacionadas

Descripción general

L-Selectride® is an air and water sensitive solution mainly used as a bulky stereoselective hydride reducing agent.

Aplicación

L-Selectride solution may be used in the O-demethylation and N-demethylation of opium alkaloids and their derivatives.
L-Selectride® can be used as a reagent for:
  • The stereoselective reduction of ketone to alcohol.
  • The selective demethylation of tert alcohol.

  • Reducing agent

Reagent for:
  • Enantioselective synthesis of a-amino acids via reduction of N-tert-butanesulfinyl ketimine esters
  • Diastereoselective reduction reactions
  • Hydride reduction of the Danishefsky pyranones
  • Asymmetric reductive aldol reaction of enones with a-alkoxy aldehydes
  • Synthesis of alkanols by carbonylation reactions

Información legal

6538 is a trademark of American Type Culture Collection
Selectride is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-17 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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L-Selectride as a General Reagent for the O-Demethylation and N-Decarbomethoxylation of Opium Alkaloids and Derivatives1.
Coop A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63(13), 4392-4396 (1998)
Lithium Tri-sec-butylborohydride
Hubbard JL and Dake G.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2012)
A General and Simple Diastereoselective Reduction by L-Selectride: Efficient Synthesis of Protected (4S, 5S)-Dihydroxy Amides.
Yin B, et al.
Molecules (Basel), 15(4), 2771-2781 (2010)

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