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Merck

594806

Sigma-Aldrich

Butylboronic acid N,N,N′,N′-tetramethyl-D-tartaric acid diamide ester

97%

Sinónimos:

(4S,5S)-2-Butyl-N,N,N′N′-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H23BN2O4
Número de CAS:
Peso molecular:
270.13
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

97%

actividad óptica

[α]20/D +106°, c = 1% in chloroform

índice de refracción

n20/D 1.4780 (lit.)

bp

305-306 °C (lit.)

densidad

1.096 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CCCCB1O[C@@H]([C@H](O1)C(=O)N(C)C)C(=O)N(C)C

InChI

1S/C12H23BN2O4/c1-6-7-8-13-18-9(11(16)14(2)3)10(19-13)12(17)15(4)5/h9-10H,6-8H2,1-5H3/t9-,10-/m0/s1

Clave InChI

AFQWQRBBIZKYTE-UWVGGRQHSA-N

Categorías relacionadas

Aplicación

Butylboronic acid N,N,N′,N′-tetramethyl-D-tartaric acid diamide is a dioxaborolane ligand that can be used to prepare:
  • Enantioenriched spiropentanes via zinc catalyzed cyclopropanation of corresponding hydroxymethylallenes.
  • 1,2,3-trisubstituted cyclopropane derivatives by asymmetric cyclopropanation of allylic alcohols in the presence of zinc reagents.
  • Glycolipids plakosides A, B, and their derivatives by Sharpless asymmetric dihydroxylation and cyclopropanation reaction.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

>230.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

> 110 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


Certificados de análisis (COA)

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Enantioselective synthesis of 1, 2, 3-trisubstituted cyclopropanes using gem-dizinc reagents
Zimmer LE and Charette AB
Journal of the American Chemical Society, 131(43), 15624-15626 (2009)

Artículos

The synthesis of biaryl compounds via the Suzuki–Miyaura coupling reaction has become more commonplace now that many arylboronic acids are readily available.

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