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550337

Sigma-Aldrich

4-Chloro-3-formylcoumarin

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H5ClO3
Número de CAS:
50329-91-4
Peso molecular:
208.60
Número MDL:
MFCD00179896
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24879107
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

97%

mp

126-130 °C (lit.)

grupo funcional

aldehyde
chloro
ester

cadena SMILES

[H]C(=O)C1=C(Cl)c2ccccc2OC1=O

InChI

1S/C10H5ClO3/c11-9-6-3-1-2-4-8(6)14-10(13)7(9)5-12/h1-5H

Clave InChI

CLLLQUGVEQADNN-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

4-Chloro-3-formylcoumarin, also known as 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde, is a coumarin derivative.

Aplicación

4-Chloro-3-formylcoumarin may be used as a reactant in the preparation of:
  • 2-aryl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-4(2H)-ones
  • biaryl lactones (benzo[c]chromen-6-ones)
  • N-monosubstituted 4-amino-3-formylcoumarins
  • chromeno[4,3-b]quinolin-6-one

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCJ1239
MKCJ1244
MKBZ9979V
MKBW5031V
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Synthesis of 6H-benzo [c] chromen-6-ones by cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl compounds with 4-chloro-3-formylcoumarin.
Iaroshenko, VO, et al.
Tetrahedron Letters, 52(45), 5910-5912 (2011)
An efficient ultrasound promoted catalyst-free protocol for the synthesis of chromeno [4,3-b] quinolin-6-ones.
Prasad JV, et al.
Chemical Science, 123(5), Prasad JV-Prasad JV (2011)
Reactions of 4-Chloro-3-formylcoumarin with Arylhydrazines.
Strakova I, et al.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 39(12), 1608-1616 (2003)
Reactions of 4-chloro-3-formyl-coumarin with primary amines.
Strakova I, et al.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 42(5), 574-582 (2006)
One-Pot Synthesis of Biaryl Lactones by Sonogashira Cross-Coupling Reactions of 4-Chloro-3-formylcoumarin and Subsequent Domino [5+1] Cyclization/Deacetylation Reactions with 1, 3-Dicarbonyl Compounds.
Iaroshenko VO, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 354(5), 803-806 (2012)

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