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Merck

402028

Sigma-Aldrich

2-Amino-3-formylchromone

97%

Sinónimos:

2-Amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H7NO3
Número de CAS:
Peso molecular:
189.17
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

97%

mp

249 °C (dec.) (lit.)

grupo funcional

aldehyde
ketone

cadena SMILES

[H]C(=O)C1=C(N)Oc2ccccc2C1=O

InChI

1S/C10H7NO3/c11-10-7(5-12)9(13)6-3-1-2-4-8(6)14-10/h1-5H,11H2

Clave InChI

TVGIYZVZBKAJRR-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... PTPN1(5770)

Descripción general

2-Amino-3-formylchromone (2-Amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde) is a benzopyran derivative. It is a bicyclic heterocyclic molecule made up of a benzene ring fused to a heterocyclic pyran ring. It undergoes condensation with (R)-2-amino-2-phenylethanol to afford Schiff base ligand, which forms complexes with Cu(NO3)2 and Zn(NO3)2.

Aplicación

2-Amino-3-formylchromone may be used in the preparation of the following:
  • chiral Schiff base ligands (R)/(S)-2-amino-3-(((1-hydroxypropan-2-yl)imino)methyl)-4H-chromen-4-one
  • hydrazone derivatives, required for the synthesis of heterocyclic Schiff′s bases having antimicrobial activity
  • N-{4-[(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-ylmethylene)amino]phenyl}-3,5-dimethyl-benzofuran-2-carboxamide
  • N-{4-[(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-ylmethylene)amino]phenyl}-1,4-dihydro-chromono [2,3-b]pyrrole-2-carboxamide
  • 6-chloro-3-{[4-(2-thioxo-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazin-5-ylamino)phenylimino] methyl}- 4-oxo-4H -chromene
  • 3­-(2-amino­-4­-oxo­-4H­-chromen­-3-­yl)methylidene)­-6-­ ethyl-­2H-­pyrano[3,2-­c]quinolone-­2,4,5(3H,6H)­trione

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis and antimicrobial activity of some new heterocyclic Schiff bases derived from 2-amino-3-formylchromone.
Ibrahim MA and El-Mahdy KM.
Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 184(11), 2945-2958 (2009)
Novel heterocyclic derivatives of pyrano [3, 2-c] quinolinone from 3-(1-ethy1-4-hydroxy-2-oxo-2 (1H)-quinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid.
Ibrahim MA, et al.
European Journal of Chemistry, 1(3), 195-199 (2010)
Synthesis of some new 4-oxo-4H-chromene derivatives bearing nitrogen heterocyclic systems as antifungal agents.
Ali T E-S, et al.
Turkish Journal of Chemistry, 32(3), 365-374 (2008)
Farukh Arjmand et al.
Chirality, 24(12), 977-986 (2012-09-25)
Novel chiral Schiff base ligands (R)/(S)-2-amino-3-(((1-hydroxypropan-2-yl)imino)methyl)-4H-chromen-4-one (L(1) and L(2)) derived from 2-amino-3-formylchromone and (R/S)-2-amino-1-propanol and their Cu(II)/Zn(II) complexes (R1, S1, R2, and S2) were synthesized. The complexes were characterized by elemental analysis, infrared (IR), hydrogen ((1) H) and carbon ((13)C)
Farukh Arjmand et al.
Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology, 103(2), 166-179 (2011-04-05)
New Schiff base ligand L derived from the condensation reaction of 2-amino-3-formylchromone with (R)-2-amino-2-phenylethanol was synthesized and characterized which involves combination element of ammine functionality and naturally occurring heterocyclic chromone, 4H-benzopyran-4-one. Subsequently, their complexes 1 and 2 with Cu(NO₃)₂ and

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