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Sigma-Aldrich

Methyl 2-iodobenzoate

97%

Sinónimos:

Methyl o-iodobenzoate

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About This Item

Fórmula lineal:
IC6H4CO2CH3
Número de CAS:
610-97-9
Peso molecular:
262.04
Número CE:
210-243-6
Número MDL:
MFCD00016351
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24877921
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

200

Análisis

97%

índice de refracción

n20/D 1.604 (lit.)

bp

149-150 °C/10 mmHg (lit.)

densidad

1.784 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

COC(=O)c1ccccc1I

InChI

1S/C8H7IO2/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5H,1H3

Clave InChI

BXXLTVBTDZXPTN-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Methyl 2-iodobenzoate can be prepared from 2-iodobenzoic acid via esterification. It undergoes cobalt-catalyzed cyclization with aldehydes to form phthalide derivatives. The microbial dihydroxylation of methyl 2-iodobenzoate forms a nonracemic iodocyclohexene carboxylate intermediate. This intermediate forms the precursor for preparing kibdelone C.

Aplicación

Methyl 2-iodobenzoate may be used in the preparation of:
  • N-substituted 4-methylene-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolin-1-ones
  • methyl diphenylacetylene-2-carboxylate
  • methyl 2-heptynylphenylbenzoate
  • (E)-2-[3-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-oxopropyl]benzoic acid methyl ester
  • 4-(2-carbomethoxyphenyl)-3-(1-methylethoxy)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  • 3-(2-carbomethoxyphenyl)-4-methylcyclobuten-3-ene-1,2-dione 2-(ethylene acetal)

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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A short synthesis of nonracemic iodocyclohexene carboxylate fragment for kibdelone and congeners.
Endoma-Arias MAA and Hudlicky T.
Tetrahedron Letters, 52(49), 6632-6634 (2011)
An efficient synthesis of LTD4 antagonist L-699,392.
The Journal of Organic Chemistry, 58(14), 3731-3735 (1993)
Synthesis of Polyimides via the Palladium-Catalyzed Carbonylation of Bis (o-iodo esters) and Diamines.
Perry RJ, et al.
Macromolecules, 28(10), 3509-3515 (1995)
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Grigg R, et al.
Tetrahedron, 43(14), 2601-2603 (2002)
Palladium homogeneous and supported catalysis: synthesis of functional acetylenics and cyclisation to heterocycles.
Villemin D and Goussu D.
Heterocycles, 29(7), 1255-1261 (1989)
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