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Sigma-Aldrich

5-Methyl-4-nitroimidazole

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H5N3O2
Número de CAS:
14003-66-8
Peso molecular:
127.10
Número CE:
237-809-5
Número MDL:
MFCD00091864
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24870918
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Análisis

98%

mp

249 °C (lit.)

grupo funcional

nitro

cadena SMILES

Cc1[nH]cnc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C4H5N3O2/c1-3-4(7(8)9)6-2-5-3/h2H,1H3,(H,5,6)

Clave InChI

WSYOWIMKNNMEMZ-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

5-Methyl-4-nitroimidazole, an imidazole derivative, is a heterocyclic NH-acid. Its nitration in the presence of acetic anhydride/glacial acetic acid has been studied.

Aplicación

5-Methyl-4-nitroimidazole may be used in the following:
  • To trap the reactive 1:1 intermediate formed during the reaction between triphenylphosphine and dibenzoylacetylene.
  • As a starting reagent in the synthesis of pyrazole derivatives.
  • Fabrication of zeolitic imidazolate frameworks (ZIFs).

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCG9333
MKCB5048
MKBR0973V
MKBN8861V
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Stéphane Diring et al.
Nature communications, 4, 2684-2684 (2013-10-26)
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Yavari I, et al.
Tetrahedron Letters, 43(51), 9449-9452 (2002)
Synthesis, metabolism and structure-mutagenicity relationships of novel 4-nitro-(imidazoles and pyrazoles) in Salmonella typhimurium.
Hrelia P, et al.
Mutation Research. Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis, 397(2), 293-301 (1998)
1, 4-Dinitroimidazole and derivatives. Structure and thermal rearrangement.
Grimmett MR, et al.
Australian Journal of Chemistry, 42(8), 1281-1289 (1989)

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