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Merck

471801

Sigma-Aldrich

4-Pentenoic anhydride

98%

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About This Item

Fórmula lineal:
(H2C=CHCH2CH2CO)2O
Número de CAS:
Peso molecular:
182.22
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

98%

índice de refracción

n20/D 1.447 (lit.)

bp

78-81 °C/0.4 mmHg (lit.)

densidad

0.997 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

allyl
anhydride
ester

cadena SMILES

C=CCCC(=O)OC(=O)CCC=C

InChI

1S/C10H14O3/c1-3-5-7-9(11)13-10(12)8-6-4-2/h3-4H,1-2,5-8H2

Clave InChI

NEDHQDYBHYNBIF-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

4-Pentenoic anhydride is a carboxylic anhydride.

Aplicación

4-Pentenoic anhydride may be used:
  • In the preparation of glucose functionalized (co)polymers.
  • As a monomer in the preparation of cross-linked polyanhydrides.
  • For the preparation of polymers with pendant vinyl or acetylene.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

110 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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2-(Trimethylsilyl) ethyl Glycosides. Transformation into the Corresponding 1-O-Acyl Sugars.
Ellervik U and Magnusson G.
Acta Chemica Scandinavica, 47, 826-826 (1993)
Studies of the mechanism of the hypoglycemic action of 4-pentenoic acid.
Corredor C, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 58(6), 2299-2299 (1967)
Gaojian Chen et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (10)(10), 1198-1200 (2009-02-26)
Homopolymer and block copolymer bearing carbohydrate side chain functionality were obtained by grafting glucothiose onto alkene functional scaffolds via a thiol-ene click reaction and the resulting copolymer was used to form thermo-responsive micelles as a potential drug carrier.
Katie L Poetz et al.
Biomacromolecules, 15(7), 2573-2582 (2014-05-23)
Several critical aspects of cross-linked polyanhydrides made using thiol-ene polymerization are reported, in particular the erosion, release, and solution properties, along with their cytotoxicity toward fibroblast cells. The monomers used to synthesize these polyanhydrides were 4-pentenoic anhydride and pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate).
Vien T Huynh et al.
Biomacromolecules, 12(5), 1738-1751 (2011-04-12)
Statistical and block copolymers based on poly(2-hydroxyethyl methacrylate) (PHEMA) and poly[oligo(ethylene glycol) methylether methacrylate] (POEGMEMA) were modified with 4-pentenoic anhydride or 4-oxo-4-(prop-2-ynyloxy)butanoic anhydride to generate polymers with pendant vinyl or acetylene, respectively. Subsequent thiol-ene or thiol-yne reaction with thioglycolic acid

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