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Sigma-Aldrich

1,1,1-Trimethylhydrazinium iodide

97%

Sinónimos:

1,1,1-Trimethylhydrazine iodide, N,N,N-Trimethylhydrazinium iodide, Trimethylhydrazonium iodide (6CI)

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About This Item

Fórmula lineal:
H2NN(CH3)3I
Número de CAS:
3288-80-0
Peso molecular:
202.04
Número MDL:
MFCD00464984
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24870749
NACRES:
NA.22

Ensayo

97%

mp

225-230 °C (dec.) (lit.)

grupo funcional

amine

cadena SMILES

[I-].C[N+](C)(C)N

InChI

1S/C3H11N2.HI/c1-5(2,3)4;/h4H2,1-3H3;1H/q+1;/p-1

Clave InChI

HLNPDVKKRBWQAA-UHFFFAOYSA-M

Descripción general

1,1,1-Trimethylhydrazinium iodide ([(CH3)3N-NH2]I, TMHI) is widely employed as a vicarious nucleophilic substitution (VNS) reagent for various aromatic amination reactions. On reaction with silver salt, it affords the following salts: nitrate (([(CH3)3N-NH2][NO3]), perchlorate ([(CH3)3N-NH2][ClO4]), azide ([(CH3)3N-NH2][N3]), 5-amino-1H-tetrazolate ([(CH3)3N-NH2][H2N-CN4]) and sulfate ([(CH3)3N-NH2]2[SO4].2H2O).

Aplicación

1,1,1-Trimethylhydrazinium iodide (TMHI) may be employed for the amination of 1-X-3,5-dinitrobenzenes.

Pictogramas

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H315,H319,H335,H360

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCP2855
MKCL3925
MKCK2753
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1,1,1-Trimethylhydrazinium iodide ([(CH(3))(3)N-NH(2)]I, 1) was reacted with a silver salt to form the corresponding nitrate ([(CH(3))(3)N-NH(2)][NO(3)], 2), perchlorate ([(CH(3))(3)N-NH(2)][ClO(4)], 3), azide ([(CH(3))(3)N-NH(2)][N(3)], 4), 5-amino-1H-tetrazolate ([(CH(3))(3)N-NH(2)][H(2)N-CN(4)], 5), and sulfate ([(CH(3))(3)N-NH(2)](2)[SO(4)]·2H(2)O, 6·2H(2)O) salts. The metathesis reaction of compound 6·2H(2)O with barium salts
Vladimir V Rozhkov et al.
The Journal of organic chemistry, 68(6), 2498-2501 (2003-03-15)
The amination of 1-X-3,5-dinitrobenzenes via the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS) with 1,1,1-trimethylhydrazinium iodide (TMHI) in the presence of t-BuOK or NaOMe in DMSO was studied. It was observed (when X = OMe, OCH(2)CF(3), OCH(2)CF(2)CF(2)H, OPh) that the amination

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