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Merck

160385

Sigma-Aldrich

Phthalimide potassium salt

98%

Sinónimos:

1,3-Dihydro-1,3-dioxoisoindole potassium salt, Potassium phthalimide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H4KNO2
Número de CAS:
Peso molecular:
185.22
Beilstein:
3598719
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

98%

Formulario

powder

mp

>300 °C (lit.)

solubilidad

water: soluble 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow

grupo funcional

imide

cadena SMILES

[K]N1C(=O)c2ccccc2C1=O

InChI

1S/C8H5NO2.K/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7;/h1-4H,(H,9,10,11);/q;+1/p-1

Clave InChI

FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M

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Aplicación

Condensation of phthalimide potassium with organic halide in dimethylformamide has been reported. Reaction of potassium phthalimide and sulfur monochloride in petroleum ether has been studied.
Phthalimide potassium salt was employed as organocatalyst for the cyanosilylation of various carbonyl compounds under extremely mild conditions. It was also employed as reagent for the transformation of allyl- and alkyl halides into protected primary amines.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

346.3 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

174.6 °C - closed cup

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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An improved procedure for the condensation of potassium phthalimide with organic halides.
Sheehan JC and Bolhofer WA.
Journal of the American Chemical Society, 72(6), 2786-2788 (1950)
Tetrahedron Letters, 48, 3043-3043 (2007)
Reactions of Phthalimide and Potassium Phthalimide with Sulfur Monochloride.
Kalnins MV.
Canadian Journal of Chemistry, 44(17), 2111-2113 (1966)
Palladium-catalyzed direct functionalization of imidazolinone: synthesis of dibromophakellstatin.
Jianming Lu et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(25), 7768-7769 (2007-06-02)
Activation of trimethylsilyl cyanide by potassium phthalimide for facile synthesis of TMS-protected cyanohydrins.
Dekamin MG and Karimi Z.
Journal of Organometallic Chemistry, 694(12), 1789-1794 (2009)

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