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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine solution

1 M in toluene

Sinónimos:

α,α-Diphenyl-D-prolinolmethylboronic acid cyclamide ester, (R)-1-Methyl,3,3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo(1,2-c)(1,3,2)oxazaborole, (R)-Tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H20BNO
Número de CAS:
112022-83-0
Peso molecular:
277.17
Número MDL:
MFCD00078440
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24869385
NACRES:
NA.22

concentración

1 M in toluene

bp

111 °C

densidad

0.95 g/mL at 25 °C

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

[H][C@]12CCCN1B(C)OC2(c3ccccc3)c4ccccc4

InChI

1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m1/s1

Clave InChI

VMKAFJQFKBASMU-QGZVFWFLSA-N

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Aplicación

CBS Catalysts for Asymmetric Reduction and Asymmetric Synthesis
(R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine solution [1M in toluene] may be used as a catalyst in the asymmetric borane reduction of perfluoroalkyl ketones.
It may also be used in the preparation of:
  • (-)-diospongin B
  • (1R)-2-azido-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)ethanol
  • (S)-α-deuteriobenzyl alcohol
  • (3S,4R,5S)-1-(trimethylsilyl)-4,5-epoxyhex-1-yn-3-ol
Excellent catalyst of asymmetric reductions.
The CBS (Corey-Bakshi-Shibata) oxazaborolidine catalyst has been used in the asymmetric reduction of prochiral ketones. Other applications include the enantioselective synthesis of α-hydroxy acids, α-amino acids, C2 symmetrical ferrocenyl diols, and propargyl alcohols.
Used in a desymmetrizing reduction leading to (S)-4-hydroxycyclohexenone.

Forma física

Precipitate may form in storage, but does not affect product quality. Gently heat product to 80−90 °C under an inert atmosphere to redissolve solids.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

39.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

4 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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The discovery of long-acting saligenin ? 2 adrenergic receptor agonists incorporating hydantoin or uracil rings.
Procopiou PA, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 19(14), 4192-4201 (2011)
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