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192120

Sigma-Aldrich

Borane dimethyl sulfide complex solution

2.0 M in THF

Sinónimos:

BMS, Trihydro[thiobis[methane]]boron

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2S · BH3
Número de CAS:
13292-87-0
Peso molecular:
75.97
Beilstein:
3663489
Número MDL:
MFCD00013189
Código UNSPSC:
12352112
ID de la sustancia en PubChem:
24851530
NACRES:
NA.22

formulario

liquid

Nivel de calidad

200

idoneidad de la reacción

reagent type: reductant

concentración

2.0 M in THF

densidad

0.855 g/mL at 25 °C

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

B.CSC

InChI

1S/C2H6S.BH3/c1-3-2;/h1-2H3;1H3

Clave InChI

RMHDLBZYPISZOI-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Borane dimethyl sulfide complex (BMS) acts as a highly efficient and selective reducing agent in the presence of catalytic sodium tetrahydroborate for α-hydroxy esters. Asymmetric borane reduction of a variety of prochiral ketones with BMS using spiroborate esters as catalyst has been reported.

Aplicación

Borane dimethyl sulfide complex (BMS) solution may be used in the following studies:
  • One-pot conversion of alkynes into 1,2-diols.
  • Preparation of iminopentitols.
  • Reduction of representative organic functional groups, such as esters, nitriles and amides.
  • Used along with a dendrimeric supported L-pyrrolidinol in the asymmetric reduction of indanones and tetralones.
  • Asymmetric reduction of ferrocenyl-1,3-diketones to chiral 1,3-diols.
  • Highly enantioselective reduction of ketones catalyzed by C3-symmetric tripodal hydroxyamides.
Reactant used as a regioselective reducing agent

Reactant involved in:
  • Hydroboration / oxidation
Synthesis of cage compounds

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

EUH019

Código de clase de almacenamiento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-17 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBM8590
SHBK2909
STBH6310
STBH4672
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