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Merck

447714

Sigma-Aldrich

Methylenebis(phosphonic dichloride)

97%

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About This Item

Fórmula lineal:
CH2[P(O)Cl2]2
Número de CAS:
Peso molecular:
249.78
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

97%

Formulario

solid

mp

102-104 °C (lit.)

grupo funcional

phosphine oxide

cadena SMILES

ClP(Cl)(=O)CP(Cl)(Cl)=O

InChI

1S/CH2Cl4O2P2/c2-8(3,6)1-9(4,5)7/h1H2

Clave InChI

VRXYCDTWIOCJBH-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Descripción general

Methylenebis(phosphonic dichloride) is an organophosphorus compound that is commonly used in phosphonylation reactions. It is more reactive and the rate of reaction is faster compared to POCl3. This is because the phosphorus center is more electrophilic due to the lack of electron back-donation from the CH2 group.

Aplicación

Methylenebis(phosphonic dichloride) may be used for the following studies:
  • Synthesis of mycophenolic methylenebis(phosphonate) derivatives.
  • Phosphonylation of nucleosides.
  • Preparation of P,P′-partial esters of methylenebisphosphonic acid.
  • Synthesis of symmetrical di- and tetra- esters of methylenebisphosphonic acid.

Pictogramas

Corrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Krzysztof W Pankiewicz et al.
Journal of medicinal chemistry, 45(3), 703-712 (2002-01-25)
Novel mycophenolic adenine dinucleotide (MAD) analogues have been prepared as potential inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH). MAD analogues resemble nicotinamide adenine dinucleotide binding at the cofactor binding domain of IMPDH; however, they cannot participate in hydride transfer and therefore
Facile high yielding synthesis of symmetric esters of methylenebisphosphonic acid.
Stepinski DC, et al.
Tetrahedron, 57(41), 8637-8645 (2001)
A direct method for the synthesis of nucleoside 5'-methylenebis (phosphonate) s from nucleosides.
Kalek M, et al.
Tetrahedron Letters, 46(!4), 2417-2421 (2005)
Aviran Amir et al.
The Journal of organic chemistry, 78(2), 270-277 (2012-12-05)
A new transformation of methylene-bis(phosphonic dichloride) into tetrathiobisphosphonate derivatives is reported. The reaction of methylene-bis(phosphonic dichloride) with 1,2-ethanedithiol in bromoform in the presence of AlCl(3) formed methylene-bis(1,3,2-dithiaphospholane-2-sulfide), which gave rise to O,O'-diester-methylenediphosphonotetrathioate analogues 1a-k upon reaction with phenols and alkyl
Sanjay Bhattarai et al.
Journal of medicinal chemistry, 63(6), 2941-2957 (2020-02-12)
CD73 inhibitors are promising drugs for the (immuno)therapy of cancer. Here, we present the synthesis, structure-activity relationships, and cocrystal structures of novel derivatives of the competitive CD73 inhibitor α,β-methylene-ADP (AOPCP) substituted in the 2-position. Small polar or lipophilic residues increased

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