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Merck

132195

Sigma-Aldrich

Trimethyl phosphate

97%

Sinónimos:

TMP, TMPA, TMPO

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3O)3PO
Número de CAS:
Peso molecular:
140.07
Beilstein:
1071731
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

97%

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.395 (lit.)

bp

197 °C (lit.)

mp

−46 °C (lit.)

densidad

1.197 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

COP(=O)(OC)OC

InChI

1S/C3H9O4P/c1-5-8(4,6-2)7-3/h1-3H3

Clave InChI

WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Trimethyl phosphate is an excellent dipolar aprotic solvent that is used as a methylating agent and acid scavenger in many organic transformations.

Aplicación

Trimethyl phosphate can be used as a methylating agent for the:
  • Solvent-free o-methylation of phenolic compounds to synthesize methyl aryl ethers.
  • S-methylation of aryl/alkyl thiols to synthesize S-methylated product in the presence of Ca(OH)2 as a base.

Pictogramas

Health hazardExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Muta. 1B - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

302.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

150 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Hydrolysis of acetyl dimethyl phosphate, a reactive acyl phosphate.
R Kluger et al.
Biochemistry, 11(8), 1544-1546 (1972-04-11)
Yongqing Ma et al.
Analytica chimica acta, 786, 47-53 (2013-06-26)
An analytical method for the determination of 14 organophosphorus flame retardants (OPFRs), including halogenated OPFRs, non-halogenated OPFRs and triphenyl phosphine oxide (TPPO) in biological samples was developed using gas chromatography-mass spectrometry (GC/MS). Biological samples were extracted using microwave-assisted extraction (MAE)
Qingguo Meng et al.
Environmental science & technology, 45(7), 3000-3005 (2011-03-03)
Due to the neurotoxicity of organophosphate (OP) pesticides and nerve agents synthesized as military or terror agents, their safe destruction and disposal is of considerable current importance. A representative OP, trimethyl phosphate (TMP), was adsorbed onto NaX zeolite, two mesoporous
Johannes Bernarding et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(3), 714-715 (2006-01-19)
In ultralow magnetic fields, liquid state nuclear magnetic resonance (NMR) spectra of homonuclear spin systems exhibit line widths dominated by their natural lifetime. Chemical shifts become negligible, and heteronuclear NMR spectra show predominantly the electron-mediated field-independent J-coupling. However, weak polarization
Chunhai Ruan et al.
Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 19(2), 305-314 (2008-04-15)
Threshold collision-induced dissociation techniques are employed to determine the bond dissociation energies (BDEs) of complexes of alkali metal cations to trimethyl phosphate, TMP. Endothermic loss of the intact TMP ligand is the only dissociation pathway observed for all complexes. Theoretical

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