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Sigma-Aldrich

(−)-Isopulegol

99%

Sinónimos:

(1R,2S,5R)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol, (1R,3R,4S)-p-Menth-8-en-3-ol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H18O
Número de CAS:
89-79-2
Peso molecular:
154.25
Beilstein:
1906573
Número CE:
201-940-6
Número MDL:
MFCD00134655
Código UNSPSC:
12352205
ID de la sustancia en PubChem:
24867323
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

99%

Formulario

liquid

actividad óptica

[α]20/D −22°, neat

índice de refracción

n20/D 1.471 (lit.)

bp

212 °C (lit.)

densidad

0.912 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

hydroxyl

cadena SMILES

C[C@@H]1CC[C@H]([C@H](O)C1)C(C)=C

InChI

1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8-11H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1

Clave InChI

ZYTMANIQRDEHIO-KXUCPTDWSA-N

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Descripción general

Isopulegol is monoterpene alcohol, a useful ingredient for the production of fragrances in perfume industries. It is also used as a starting material in the manufacture of menthol by the hydrogenation process. Menthol is an important component in cosmetics, pharmaceuticals, and toothpaste.

Aplicación

(−)-Isopulegol can be used as a starting material for the enantioselective preparation of:      
  • 8-arylmenthols by Smiles-Truce rearrangement of aryl sulfonates.,·        
  • Stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane.
  • Octahydro-2H-chromen-4-ol by Prins cyclization with vanillin in the presence of montmorillonite clay as the catalyst.     
  • p-menthane-3,8,9-triol by catalytic Sharpless dihydroxylation.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

172.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

78 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCG3301
BCCF1671
BCCB5062
BCBW7345
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Catalysis Communications, 5(8), 425-429 (2004)
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