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Merck

43456

Sigma-Aldrich

(+)-O,O′-Di-pivaloyl-D-tartaric acid

≥98.0%

Sinónimos:

(+)-DPTA

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)3CCO2CH(CO2H)-]2
Número de CAS:
Peso molecular:
318.32
Beilstein:
6894779
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352108
eCl@ss:
39021705
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

≥98.0%

actividad óptica

[α]20/D +23.5±1°, c = 1.7% in dioxane

mp

127-130 °C (lit.)

grupo funcional

carboxylic acid
ester

cadena SMILES

CC(C)(C)C(=O)O[C@@H]([C@H](OC(=O)C(C)(C)C)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C14H22O8/c1-13(2,3)11(19)21-7(9(15)16)8(10(17)18)22-12(20)14(4,5)6/h7-8H,1-6H3,(H,15,16)(H,17,18)/t7-,8-/m0/s1

Clave InChI

UFHJEZDFEHUYCR-YUMQZZPRSA-N

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Descripción general

(+)-O,O′-Di-pivaloyl-D-tartaric acid is a chiral protonating agent (CPA).

Otras notas

Reagent for the "deracemization" of carbonyl compounds by enantio-selective protonation of enamines or Li-enolates ; Synthesis of optically active α-amino acids

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Deracemisation par protonation enantioselective.
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L. Duhamel, J.-C. Plaquevent
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L. Duhamel et al.
Tetrahedron Letters, 27, 4975-4975 (1986)
L. Duhamel
Bulletin de la Societe Chimique De France, II, 421-421 (1984)
Enantioselective protonations: fundamental insights and new concepts.
Duhamel L, et al.
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