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Sigma-Aldrich

2,4-Dimethoxybenzylamine

98%

Sinónimos:

(2,4-Dimethoxyphenyl)methanamine, 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)methanamine, 2,4-Dimethoxybenzenemethanamine, 2,4-Dimethyloxybenzylamine, [(2,4-Dimethoxyphenyl)methyl]amine

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3O)2C6H3CH2NH2
Número de CAS:
20781-20-8
Peso molecular:
167.21
Número MDL:
MFCD00052393
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24867094
NACRES:
NA.22

Ensayo

98%

índice de refracción

n20/D 1.549 (lit.)

bp

140 °C/1 mmHg (lit.)

densidad

1.113 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

amine

cadena SMILES

COc1ccc(CN)c(OC)c1

InChI

1S/C9H13NO2/c1-11-8-4-3-7(6-10)9(5-8)12-2/h3-5H,6,10H2,1-2H3

Clave InChI

QOWBXWFYRXSBAS-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

2,4-Dimethoxybenzylamine can be preprepared by reduction (NaBH4 , BF3.OEt2, THF) of 2,4-dimethoxybenzonitrile.

Aplicación

2,4-Dimethoxybenzylamine is an amine nucleophile used to investigate the 1,4- reactivity of 5-bromo-2-indene-1-one. It may be used in the following studies:
  • As an ammonia equivalent in the concise synthesis of a series of 2,4,5-trisubstituted oxazoles, via a tandem Ugi/Robinson-Gabriel reaction sequence.
  • Total synthesis of (-)-muraymycin (MRY) D2 and its epimer, the antibacterial nucleoside natural product.
  • Two-step synthesis of amide derivatives of uracil polyoxin C (UPOC) methyl ester using the Ugi reaction.
  • Synthesis of N-hydroxythiourea.
  • Synthesis of anti-HIV-1 agents.

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H314

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

113 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBJ4289
SHBD3668V
SHBB8997V
59196BMV
SHBB0243V

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M Sato et al.
Journal of medicinal chemistry, 19(2), 336-337 (1976-02-01)
The synthesis of the title compound (1) was accomplished by the conversion of 2,4-dimethoxybenzylamine (2) into an isothiocyanate (3) using thiocarbonyl diimidazole. Treatment of 3 with hydroxylamine and removal of the DMB group with trifluoroacetic acid gave 1. N-Hydroxythiourea (1)
Arthur Y Shaw et al.
Tetrahedron letters, 53(15), 1998-2000 (2013-04-06)
This Letter discloses a novel concise synthesis of a series of 2,4,5-trisubstituted oxazoles via a tandem Ugi/Robinson-Gabriel sequence. Herein, 2,4-dimethoxybenzylamine
Tetsuya Tanino et al.
The Journal of organic chemistry, 75(5), 1366-1377 (2010-02-11)
Full details of the first total synthesis of (-)-muraymycin (MRY) D2 and its epimer, the antibacterial nucleoside natural product, are described. Key strategic elements of the approach include the preparation of the urea dipeptide moiety found in the muraymycins containing
Tetrahedron Letters, 47, 8459-8459 (2006)
Keith J Stanger et al.
Journal of combinatorial chemistry, 8(3), 435-439 (2006-05-09)
We describe parallel/combinatorial, solid-phase, supported synthesis of diverse hydroxamates using a common intermediate, an N-derivatized, O-linked hydroxylamine. The method allows the concurrent synthesis of both N-alkyl and N-H hydroxamates and is compatible with a wide range of chemical transformations. The
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