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Merck

42787

Sigma-Aldrich

(R)-4-Benzylthiazolidine-2-thione

≥97.0%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H11NS2
Número de CAS:
Peso molecular:
209.33
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

≥97.0%

actividad óptica

[α]20/D +122±5°, c = 1% in chloroform

pureza óptica

enantiomeric ratio: ≥99:1 (LC)

cadena SMILES

S=C1N[C@@H](CS1)Cc2ccccc2

InChI

1S/C10H11NS2/c12-10-11-9(7-13-10)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2,(H,11,12)/t9-/m1/s1

Clave InChI

SLDUGQISGRPGAW-SECBINFHSA-N

Aplicación

A highly selective and efficient chiral auxiliary which can be directly reduced to its corresponding aldehyde and the chiral auxiliary by reductive cleavage with diisobutylaluminum hydride.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificados de análisis (COA)

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Velazquez. F.; Olivo, H. F.
Current Organic Chemistry, 6, 303-303 (2002)
M T Crimmins et al.
Organic letters, 2(6), 775-777 (2001-02-07)
[formula: see text] Asymmetric aldol additions using chlorotitanium enolates of thiazolidinethione propionates proceed with high diastereoselectivity for the "Evans" or "non-Evans" syn product depending on the nature and amount of the base used. With (-)-sparteine as the base, selectivities of

Artículos

The asymmetric aldol reaction mediated by chiral auxiliaries is considered to be one of the most important methods for asymmetric C-C bond formation.

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