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Merck

426091

Sigma-Aldrich

Methyl 2,5-dihydroxybenzoate

99%

Sinónimos:

Methyl gentisate

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About This Item

Fórmula lineal:
(HO)2C6H3CO2CH3
Número de CAS:
Peso molecular:
168.15
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
Ensayo:
99%

Ensayo

99%

mp

86-88 °C (lit.)

grupo funcional

ester

cadena SMILES

COC(=O)c1cc(O)ccc1O

InChI

1S/C8H8O4/c1-12-8(11)6-4-5(9)2-3-7(6)10/h2-4,9-10H,1H3

Clave InChI

XGDPKUKRQHHZTH-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Descripción general

Methyl 2,5-dihydroxybenzoate (methyl gentisate) is an alkyl ester of gentisic acid. It is reported to show less cytotoxic and mutagenic activity than hydroquinone with a potential to inhibit melanogenesis. It has been synthesized from 2,5-dihydroxybenzoic acid. The crystal structure of the molecule was found to be planar.

Aplicación

Methyl 2,5-dihydroxybenzoate (methyl gentisate) may be used as a starting material in the synthesis of euonyminol.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Total Synthesis of (.+-.)-Euonyminol, the Sesquiterpenoid Nucleus of Cathedulin K-19, via an Epoxide Cascade Cyclization.
White JD, et al.
Journal of the American Chemical Society, 117(38), 9780-9781 (1995)
E V Curto et al.
Biochemical pharmacology, 57(6), 663-672 (1999-02-26)
To discover safe and effective topical skin-lightening agents, we have evaluated alkyl esters of the natural product gentisic acid (GA), which is related to our lead compound methyl gentisate (MG), and four putative tyrosinase inhibitors, utilizing mammalian melanocyte cell cultures
Methyl 2, 5-dihydroxybenzoate.
Brown CL, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 59(5), 630-631 (2003)

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