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Merck

419184

Sigma-Aldrich

Triphenylphosphine diiodide

technical grade, 90%

Sinónimos:

Diiodotriphenylphosphorane

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About This Item

Fórmula lineal:
(C6H5)3PI2
Número de CAS:
Peso molecular:
516.09
Beilstein:
2740417
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.06

grado

technical grade

Nivel de calidad

Análisis

90%

formulario

solid

mp

210-220 °C (lit.)

grupo funcional

phosphine

cadena SMILES

IP(I)(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C18H15I2P/c19-21(20,16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H

Clave InChI

NSWZEXJQHIXCFL-UHFFFAOYSA-N

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Categorías relacionadas

Aplicación

Triphenylphosphine diiodide (Ph3P. I2) can be used as a reagent:
  • To facilitate the conversion of alcohol, thiol, and enol functional groups into alkyl iodides via formation of alkoxyphosphonium iodide.
  • To prepare β-iodo-α,β-unsaturated ketones from cyclic β-diketones in the presence of triethyl amine.
  • In the synthesis of alkyl nitrates from alcohols.
  • In the Beckmann rearrangement reaction to synthesize lactams from cycloalkanone oxime.
  • For the preparation of aromatic and aliphatic carboxylic acid esters in the presence of N,N-dimethylaminopyridine.

Ph3P. I2 can also be used to reduce graphene oxide for the production of graphene nanosheets under mild and environmentally friendly conditions.

Pictogramas

Health hazardCorrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Repr. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Triphenylphosphine-Iodine
Dormoy J-R
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
New approach for the reduction of graphene oxide with triphenylphosphine dihalide
Shin H-S et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 6(23), 18809-18813 (2016)

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