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417068

Sigma-Aldrich

(4S)-(+)-Phenyl-α-[(4S)-phenyloxazolidin-2-ylidene]-2-oxazoline-2-acetonitrile

97%

Sinónimos:

(S,S)-4-Phenyl-α-(4-phenyloxazolidin-2-ylidene)-2-oxazoline-2-acetonitrile

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H17N3O2
Número de CAS:
150639-33-1
Peso molecular:
331.37
Número MDL:
MFCD00192394
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24866118
NACRES:
NA.22

Ensayo

97%

Formulario

solid

actividad óptica

[α]20/D +364°, c = 1 in chloroform

mp

146-148 °C (lit.)

grupo funcional

ether
nitrile
phenyl

cadena SMILES

N#C\C(=C1\N[C@H](CO1)c2ccccc2)C3=N[C@H](CO3)c4ccccc4

InChI

1S/C20H17N3O2/c21-11-16(19-22-17(12-24-19)14-7-3-1-4-8-14)20-23-18(13-25-20)15-9-5-2-6-10-15/h1-10,17-18,22H,12-13H2/b19-16-/t17-,18-/m1/s1

Clave InChI

QVVGSAYHUSBCQV-SRKGJJLTSA-N

Descripción general

(4S)-(+)-Phenyl-α-[(4S)-phenyloxazolidin-2-ylidene]-2-oxazoline-2-acetonitrile is a C2-symmetric chiral bisoxazoline (BOX) ligand.

Aplicación

(4S)-(+)-Phenyl-α-[(4S)-phenyloxazolidin-2-ylidene]-2-oxazoline-2-acetonitrile/Re(V)-oxo complex can catalyze the asymmetric hydrosilylation of ketones.
Ligand for enantioselective catalysis. Easily forms bidentate coordination complexes due to the strong affinity of the oxazoline nitrogen for various metals.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BGBC3001V
1413153
02027LH
05414KE
15629LI

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Enantioselective Reduction of Ketones and Imines Catalyzed by (CN-Box) ReV-Oxo Complexes.
Nolin KA, et al.
Chemistry?A European Journal , 16(31), 9555-9562 (2010)
Pfaltz, A.
Accounts of Chemical Research, 26, 339-339 (1993)
Bolm, C.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 30, 542-542 (1991)
Gant, T.G. Meyers, A.I.
Tetrahedron, 50, 2297-2297 (1994)

Artículos

C2-symmetric chiral bisoxazolines (BOX) ligands

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