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Sigma-Aldrich

S-Alpine-Borane®

97%

Sinónimos:

B-Isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H31B
Número de CAS:
42371-63-1
Peso molecular:
258.25
Número MDL:
MFCD00082390
Código UNSPSC:
12352000
ID de la sustancia en PubChem:
24866117

Análisis

97%

actividad óptica

[α]22/D +20°, c = 12 in THF

bp

>55 °C (lit.)

densidad

0.947 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

C[C@@H]1[C@H](CC2CC1C2(C)C)B3C4CCCC3CCC4

InChI

1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15+,16-,17-/m0/s1

Clave InChI

VCDGSBJCRYTLNU-NEXGVSGLSA-N

Categorías relacionadas

Descripción general

S-Alpine-Borane® is a chiral reducing agent, synthesized from (-)-α-pinene via hydroboration.

Aplicación

S-Alpine-Borane® may be used in the preparation of (-)-(4S)-5-methyl-2-hexyn-4-ol, an intermediate for the synthesis of (+)-Prelog-Djerassi lactonic aldehyde.

Información legal

Alpine-Borane is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogramas

Flame
GHS02

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H250

Consejos de prudencia

P222 - P231 - P422

Clasificaciones de peligro

Pyr. Liq. 1

Código de clase de almacenamiento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificados de análisis (COA)

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Application of [2,3] sigmatropic (Wittig) rearrangements in synthesis. The synthesis of (+)-Prelog-Djerassi lactone.
Tsai DJS, and Midland MM.
Journal of the American Chemical Society, 107(13), 3915-3918 (1985)
Matteson DS
Stereodirected Synthesis with Organoboranes, 346-347 (2012)

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