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178713

Sigma-Aldrich

9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer

Sinónimos:

9-BBN

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H30B2
Número de CAS:
21205-91-4
Peso molecular:
244.03
Beilstein:
605509
Número MDL:
MFCD00168069
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24850763
NACRES:
NA.22

Formulario

solid

Nivel de calidad

100

idoneidad de la reacción

reagent type: reductant

mp

150-152 °C (lit.)

cadena SMILES

C1C[C@H]2CCC[C@@H](C1)B2B3[C@H]4CCC[C@@H]3CCC4

InChI

1S/C16H28B2/c1-5-13-7-2-8-14(6-1)17(13)18-15-9-3-10-16(18)12-4-11-15/h13-16H,1-12H2/t13-,14+,15-,16+

Clave InChI

IYDIZBOKVLHCQZ-GEEKYZPCSA-N

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Aplicación

Air-stable, crystalline reagent used to reductively cleave cyclic acetals and ketals to monobenzylated 1,2-diols.
Employed in the hydroboration of alkynes, nitriles, and ketones.
Reagent found to reduce peroxo esters to alcohols without concomitant reduction of the peroxo linkage.

Pictogramas

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H228,H261,H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3 - Water-react 2

Riesgos supl.

EUH014

Código de clase de almacenamiento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBK2894
SHBJ4957
SHBJ1292
SHBJ0586
SHBH7096

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Hong-Xia Jin et al.
The Journal of organic chemistry, 70(11), 4240-4247 (2005-05-21)
Reduction of organic molecules that contain a peroxy bond is broadly considered as a "risky" and uncertain operation when cleavage of the peroxy linkage is not desired. For this reason, such reduction steps are normally avoided at the planning stage
Tetrahedron Letters, 32, 6239-6239 (1991)
Chemische Berichte, 126, 285-285 (1993)
Synlett, 349-349 (1991)
Organic Process Research & Development, 10, 1076-1076 (2006)

Artículos

Reagents for C–C Bond Formation

We carry a large variety of electrophiles and nucleophiles that are widely used in C–C bond-forming reactions. This group of products contains many organometallic reagents as well as commonly-used alkylating and acylating reagents.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

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