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406961

Sigma-Aldrich

(+)-2,2′-Isopropylidenebis[(4R)-4-phenyl-2-oxazoline]

97%

Sinónimos:

(R,R)-2,2′-Bis(4-phenyl-2-oxazolin-2-yl)propane, (R,R)-2,2′-Isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H22N2O2
Número de CAS:
150529-93-4
Peso molecular:
334.41
Beilstein:
4266906
Número MDL:
MFCD00192244
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24865413
NACRES:
NA.22

Ensayo

97%

Formulario

solid

actividad óptica

[α]20/D +160°, c = 1 in ethanol

mp

56-58 °C (lit.)

grupo funcional

ether
phenyl

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CC(C)(C1=N[C@@H](CO1)c2ccccc2)C3=N[C@@H](CO3)c4ccccc4

InChI

1S/C21H22N2O2/c1-21(2,19-22-17(13-24-19)15-9-5-3-6-10-15)20-23-18(14-25-20)16-11-7-4-8-12-16/h3-12,17-18H,13-14H2,1-2H3/t17-,18-/m0/s1

Clave InChI

JTNVCJCSECAMLD-ROUUACIJSA-N

Categorías relacionadas

Aplicación

(+)-2,2′-Isopropylidenebis[(4R)-4-phenyl-2-oxazoline] in the presence of copper iodide, can catalyze the asymmetric cyclopropanation reaction of phenyliodonium ylides with alkenes to form cyclopropane α-amino acid esters.
C2 symmetric ligand for enantioselective catalysis. Easily forms bidentate coordination complexes due to the strong affinity of the oxazoline nitrogen for various metals.

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301 + H311 + H331

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCL9891
MKCF0437
MKBS0620V
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Benoît Moreau et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(51), 18014-18015 (2005-12-22)
A highly enantioselective (up to 97.5% ee) and diastereoselective (95:5 dr trans/cis) Cu(I)-catalyzed cyclopropanation of alkenes using phenyliodonium ylide generated in situ from iodosobenzene and methyl nitroacetate is reported. The cyclopropanation took place with high enantioselectivity for a wide range
Pfaltz, A.
Accounts of Chemical Research, 26, 339-339 (1993)
Bolm, C.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 30, 542-542 (1991)
Gant, T.G. Meyers, A.I.
Tetrahedron, 50, 2297-2297 (1994)

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C2-symmetric chiral bisoxazolines (BOX) ligands

C2-symmetric chiral bisoxazolines (BOX) are privileged structures because they promote a great number of transformations with unprecedented selectivity.1

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